supplementary materials


HTML versionpdf versioncif file3d viewstructure factorssupplementary materialsCIF check reportcited insimilar papers buy article online

Acta Cryst. (2007). E63, m1471    [ doi:10.1107/S1600536807019423 ]

Tetrakis(1-n-hexylpyridinium) octamolybdate

M.-L. Guo, C.-H. Guo, H.-Z. Li and H. Chang

Abstract top

The asymmetric unit of the title compound, (C11H18N)4[Mo8O26], contains two cations and one half-anion; the anion is centrosymmetric. The anion is a [beta]-isomer. Although no classical hydrogen bonds are found, a large number of weak intermolecular C-H...O hydrogen bonds and van der Waals forces stabilize the packing of the ions.

Comment top

Polymolybdates have attracted considerable interest for application in selective catalysis of oxidation reactions with hydrogen peroxide. The synthesis and crystal structure reported here is part of this study (Guo and Li, 2007).

The title compound, (I), consists of a centrosymmetric β-octamolybdate anion and four n-hexylpyridinium cations. The structure of the anion is constructed from an array of eight edge-shared MoO6 octahedra. The Mo–O bond lengths can be grouped into four sets: Mo–O(t) 1.672 (6)–1.694 (5) Å, Mo–O(µ2) 1.725 (5)–2.311 (5) Å, Mo–O(µ3) 1.939 (5)–2.311 (5) Å, Mo–O(µ5) 2.128 (5)–2.374 (5) Å. The molecule of the compound is shown in Fig. 1.

In the structure of (I), no classic hydrogen bonds are found, but there exist a number of weak C–H···O interactions (see Table 1). These are further loosely aggregated into a three-dimensional framework via van der Waals forces. A packing diagram for the structure of (I) is shown in Fig. 2.

Related literature top

For related literature, see: Guo & Li (2007); Deng et al. (2005); Wang et al. (1993); Wilson et al. (1984).

Experimental top

A solution of n-hexylpyridinium bromide (1.80 g, 7 mmol) in 10 ml of distilled water was added dropwise to a mixture of 20 ml aqueous solution of dihydrate sodium molybdate (1.2 g, 5 mmol) and 12% dilute hydrogen chloride (1.8 ml, 7 mmol) under stirring at 70°C. A white precipitate was immediately formed. After continuously stirring for 20 min, the resulting product was filtered, washed with water and dried at room temperature to produce the tetra-n-hexylpyridinium octamolybdate in 89% yield. Single crystals were separated from the above filtrate by slowly evaporating over a period of 1 d at 40°C.

Refinement top

The H atoms bonded to C atoms were included in the refinement with a riding model approximation, with C–H = 0.93–0.97 Å and Uiso (H) = 1.2 Ueq (C atom). For the H atoms attached to C atoms of methyl groups, their Uiso(H) =1.5Ueq(C).

Computing details top

Data collection: SMART (Bruker 1997); cell refinement: SAINT (Bruker 1997); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXTL (Bruker, 2001); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: SHELXTL; software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Figures top
[Figure 1] Fig. 1. A view of the structure of (I), showing the atom-numbering Scheme; displacement ellipsoids were drawn at the 30% probability level.
[Figure 2] Fig. 2. Packing diagram showing hydrogen bonds interactions, viewed roughly down the diagonal between the a and c axes.
Tetrakis(1-n-hexylpyridinium) octamolybdate top
Crystal data top
(C11H18N)4[Mo8O26]F(000) = 1816
Mr = 1840.58Dx = 1.983 Mg m−3
Monoclinic, P21/nMo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ynCell parameters from 2002 reflections
a = 15.474 (4) Åθ = 2.4–21.6°
b = 12.051 (3) ŵ = 1.65 mm−1
c = 16.592 (4) ÅT = 294 K
β = 94.964 (5)°Block, colorless
V = 3082.4 (13) Å30.22 × 0.20 × 0.16 mm
Z = 2
Data collection top
Bruker SMART CCD area-detector
diffractometer		5450 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube2782 reflections with I > 2σ(I)
graphiteRint = 0.082
φ and ω scansθmax = 25.0°, θmin = 1.7°
Absorption correction: multi-scan
(SADABS; Sheldrick, 1996)		h = −18→11
Tmin = 0.698, Tmax = 0.765k = −14→14
15694 measured reflectionsl = −19→19
Refinement top
Refinement on F2Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: fullSecondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.044Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.114H-atom parameters constrained
S = 0.95 w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0421P)2]
where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
5450 reflections(Δ/σ)max < 0.001
370 parametersΔρmax = 0.63 e Å−3
78 restraintsΔρmin = −0.62 e Å−3
Crystal data top
(C11H18N)4[Mo8O26]V = 3082.4 (13) Å3
Mr = 1840.58Z = 2
Monoclinic, P21/nMo Kα radiation
a = 15.474 (4) ŵ = 1.65 mm−1
b = 12.051 (3) ÅT = 294 K
c = 16.592 (4) Å0.22 × 0.20 × 0.16 mm
β = 94.964 (5)°
Data collection top
Bruker SMART CCD area-detector
diffractometer		5450 independent reflections
Absorption correction: multi-scan
(SADABS; Sheldrick, 1996)		2782 reflections with I > 2σ(I)
Tmin = 0.698, Tmax = 0.765Rint = 0.082
15694 measured reflectionsθmax = 25.0°
Refinement top
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.044H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.114Δρmax = 0.63 e Å−3
S = 0.95Δρmin = −0.62 e Å−3
5450 reflectionsAbsolute structure: ?
370 parametersFlack parameter: ?
78 restraintsRogers parameter: ?
Special details top

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > 2σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å2) top
xyzUiso*/Ueq
Mo10.41536 (5)0.20179 (6)0.04058 (5)0.0450 (2)
Mo20.48353 (5)0.07732 (7)0.20537 (5)0.0499 (3)
Mo30.53068 (5)0.16326 (7)−0.12012 (5)0.0476 (2)
Mo40.39661 (5)−0.03796 (6)−0.04320 (5)0.0408 (2)
O10.4177 (4)0.3339 (5)0.0102 (4)0.0603 (18)
O20.3120 (4)0.1786 (5)0.0627 (4)0.0545 (17)
O30.5349 (4)0.1230 (6)0.2923 (4)0.0670 (19)
O40.3787 (4)0.0657 (5)0.2242 (4)0.0588 (18)
O50.4897 (4)0.2894 (5)−0.1449 (4)0.0638 (19)
O60.6361 (4)0.1711 (5)−0.1393 (4)0.0618 (19)
O70.2955 (3)−0.0510 (5)−0.0137 (3)0.0504 (16)
O80.4487 (3)−0.1747 (4)0.0012 (3)0.0404 (14)
O90.4740 (3)0.2126 (5)0.1435 (3)0.0497 (16)
O100.4588 (3)0.0179 (4)0.0689 (3)0.0412 (14)
O110.4034 (3)0.1201 (4)−0.0639 (3)0.0424 (15)
O120.4840 (3)0.0770 (5)−0.2070 (3)0.0494 (16)
O130.3885 (3)−0.0793 (5)−0.1431 (3)0.0484 (15)
N10.2719 (6)0.4703 (7)0.8434 (5)0.063 (2)
N20.1678 (5)0.0741 (6)0.2113 (5)0.0553 (18)
C10.2063 (8)0.5384 (10)0.8243 (7)0.078 (3)
H10.15740.51230.79350.094*
C20.2091 (9)0.6445 (10)0.8486 (9)0.095 (4)
H20.16260.69180.83540.114*
C30.2804 (12)0.6813 (11)0.8924 (9)0.113 (5)
H30.28360.75490.90920.136*
C40.3472 (10)0.6120 (14)0.9121 (9)0.109 (5)
H40.39580.63770.94350.131*
C50.3441 (8)0.5047 (11)0.8863 (7)0.081 (3)
H50.39060.45690.89810.097*
C60.2610 (6)0.3530 (8)0.8199 (6)0.072 (2)
H6A0.31780.31950.81790.086*
H6B0.23120.34900.76610.086*
C70.2105 (6)0.2877 (8)0.8775 (6)0.070 (2)
H7A0.24360.28280.92970.084*
H7B0.15640.32540.88480.084*
C80.1920 (6)0.1735 (8)0.8450 (7)0.073 (2)
H8A0.24660.13540.84050.088*
H8B0.16280.17960.79110.088*
C90.1370 (7)0.1045 (9)0.8962 (7)0.078 (2)
H9A0.08200.14180.90060.094*
H9B0.16590.09780.95020.094*
C100.1201 (7)−0.0099 (9)0.8613 (7)0.084 (2)
H10A0.0911−0.00310.80730.101*
H10B0.1751−0.04710.85680.101*
C110.0653 (8)−0.0788 (10)0.9123 (7)0.103 (4)
H11A0.0974−0.09490.96320.155*
H11B0.0500−0.14700.88480.155*
H11C0.0136−0.03870.92180.155*
C120.1944 (6)0.0055 (8)0.1554 (6)0.053 (3)
H120.23100.03140.11800.064*
C130.1683 (6)−0.1019 (9)0.1532 (7)0.067 (3)
H130.1884−0.15070.11550.080*
C140.1128 (7)−0.1372 (9)0.2062 (8)0.078 (3)
H140.0915−0.20940.20320.094*
C150.0881 (7)−0.0664 (11)0.2643 (7)0.091 (4)
H150.0536−0.09170.30360.109*
C160.1140 (7)0.0401 (10)0.2642 (6)0.076 (3)
H160.09420.09000.30120.092*
C170.1953 (6)0.1912 (7)0.2100 (6)0.0611 (19)
H17A0.25470.19460.19580.073*
H17B0.19390.22210.26390.073*
C180.1401 (6)0.2599 (8)0.1522 (6)0.068 (2)
H18A0.08310.26710.17180.082*
H18B0.13320.22200.10050.082*
C190.1760 (7)0.3735 (9)0.1398 (6)0.074 (2)
H19A0.18640.40920.19220.088*
H19B0.23160.36580.11750.088*
C200.1206 (7)0.4467 (9)0.0863 (7)0.084 (2)
H20A0.06530.45670.10870.101*
H20B0.10960.41180.03370.101*
C210.1629 (8)0.5616 (9)0.0757 (7)0.092 (3)
H21A0.18000.59280.12850.111*
H21B0.21470.55260.04730.111*
C220.1029 (8)0.6387 (11)0.0300 (8)0.119 (4)
H22A0.08860.6101−0.02350.179*
H22B0.13020.70990.02650.179*
H22C0.05100.64640.05720.179*
Atomic displacement parameters (Å2) top
U11U22U33U12U13U23
Mo10.0468 (5)0.0387 (5)0.0525 (6)0.0037 (4)0.0212 (4)−0.0021 (4)
Mo20.0500 (5)0.0571 (6)0.0447 (6)0.0045 (4)0.0156 (4)−0.0054 (4)
Mo30.0508 (5)0.0426 (5)0.0529 (6)−0.0015 (4)0.0245 (4)0.0059 (4)
Mo40.0381 (4)0.0379 (5)0.0484 (5)−0.0023 (4)0.0154 (4)−0.0029 (4)
O10.071 (4)0.036 (4)0.078 (5)0.005 (3)0.029 (4)0.001 (3)
O20.048 (4)0.059 (4)0.061 (4)0.003 (3)0.027 (3)0.004 (3)
O30.070 (5)0.079 (5)0.054 (4)0.010 (4)0.013 (3)−0.016 (4)
O40.045 (4)0.073 (5)0.061 (4)0.007 (3)0.023 (3)0.003 (4)
O50.073 (5)0.053 (4)0.069 (5)0.004 (4)0.027 (4)0.017 (4)
O60.051 (4)0.069 (5)0.070 (5)−0.008 (3)0.031 (3)0.013 (4)
O70.040 (4)0.045 (4)0.069 (4)−0.004 (3)0.021 (3)−0.001 (3)
O80.043 (3)0.038 (3)0.043 (4)0.001 (3)0.020 (3)−0.001 (3)
O90.050 (4)0.045 (4)0.056 (4)−0.001 (3)0.015 (3)−0.013 (3)
O100.043 (3)0.033 (3)0.050 (4)−0.002 (3)0.018 (3)−0.002 (3)
O110.040 (3)0.042 (4)0.046 (4)0.003 (3)0.015 (3)0.007 (3)
O120.050 (4)0.063 (4)0.038 (4)0.013 (3)0.017 (3)0.006 (3)
O130.047 (4)0.049 (4)0.050 (4)−0.001 (3)0.011 (3)−0.007 (3)
N10.065 (6)0.053 (6)0.072 (6)−0.011 (5)0.011 (5)0.000 (5)
N20.054 (4)0.049 (4)0.066 (4)0.010 (3)0.027 (4)−0.001 (4)
C10.082 (9)0.058 (8)0.095 (10)−0.017 (7)0.019 (7)0.000 (7)
C20.100 (11)0.055 (9)0.133 (13)−0.013 (7)0.020 (9)−0.009 (8)
C30.169 (17)0.053 (9)0.121 (14)−0.023 (10)0.027 (12)−0.004 (9)
C40.109 (12)0.092 (12)0.123 (13)−0.048 (10)−0.002 (9)0.008 (10)
C50.082 (9)0.081 (10)0.080 (9)−0.010 (7)0.007 (7)0.018 (7)
C60.066 (5)0.055 (5)0.093 (6)−0.008 (4)0.008 (4)−0.003 (5)
C70.066 (4)0.054 (4)0.090 (5)−0.005 (4)0.004 (4)0.001 (4)
C80.070 (4)0.057 (4)0.093 (5)−0.002 (4)0.004 (4)0.003 (4)
C90.072 (4)0.062 (4)0.099 (5)−0.003 (4)0.002 (4)0.005 (4)
C100.079 (5)0.068 (5)0.105 (5)−0.005 (4)0.001 (4)0.007 (5)
C110.101 (5)0.096 (5)0.111 (5)−0.003 (4)0.001 (4)0.006 (4)
C120.048 (6)0.054 (7)0.059 (7)−0.002 (5)0.020 (5)−0.004 (5)
C130.052 (7)0.058 (8)0.094 (9)0.011 (5)0.022 (6)0.007 (6)
C140.070 (8)0.048 (7)0.117 (11)0.008 (6)0.013 (7)0.013 (7)
C150.077 (9)0.104 (11)0.099 (10)0.013 (8)0.047 (7)0.051 (9)
C160.073 (8)0.078 (9)0.085 (9)0.030 (7)0.049 (7)0.022 (7)
C170.064 (4)0.053 (4)0.070 (4)0.007 (4)0.024 (4)−0.005 (4)
C180.071 (4)0.060 (4)0.078 (5)0.005 (4)0.024 (4)−0.003 (4)
C190.081 (5)0.065 (5)0.079 (5)0.002 (4)0.026 (4)−0.003 (4)
C200.091 (5)0.077 (5)0.086 (5)0.003 (4)0.025 (4)−0.001 (4)
C210.102 (5)0.086 (5)0.091 (5)0.005 (5)0.026 (5)0.004 (5)
C220.126 (5)0.115 (5)0.117 (5)−0.002 (4)0.014 (4)0.003 (4)
Geometric parameters (Å, °) top
Mo1—O11.672 (6)C6—H6A0.9700
Mo1—O21.694 (5)C6—H6B0.9700
Mo2—O31.678 (6)C7—C81.496 (12)
Mo2—O41.684 (5)C7—H7A0.9700
Mo3—O51.684 (6)C7—H7B0.9700
Mo3—O61.692 (5)C8—C91.504 (13)
Mo4—O71.686 (5)C8—H8A0.9700
Mo1—O91.867 (6)C8—H8B0.9700
Mo2—O12i1.925 (6)C9—C101.510 (13)
Mo2—O91.926 (6)C9—H9A0.9700
Mo2—O13i2.311 (5)C9—H9B0.9700
Mo3—O121.870 (6)C10—C111.501 (14)
Mo4—O131.725 (5)C10—H10A0.9700
Mo1—O111.989 (5)C10—H10B0.9700
Mo1—O8i2.295 (5)C11—H11A0.9600
Mo3—O8i1.976 (5)C11—H11B0.9600
Mo3—O112.311 (5)C11—H11C0.9600
Mo4—O111.939 (5)C12—C131.355 (12)
Mo4—O81.951 (5)C12—H120.9300
Mo2—O102.374 (5)C13—C141.351 (13)
Mo1—O102.351 (5)C13—H130.9300
Mo3—O10i2.344 (5)C14—C151.367 (15)
Mo4—O102.128 (5)C14—H140.9300
Mo4—O10i2.327 (5)C15—C161.345 (15)
Mo1—Mo43.2085 (13)C15—H150.9300
Mo1—Mo23.2154 (14)C16—H160.9300
Mo3—Mo4i3.2188 (13)C17—C181.481 (12)
Mo4—Mo3i3.2188 (13)C17—H17A0.9700
N1—C11.322 (12)C17—H17B0.9700
N1—C51.338 (13)C18—C191.499 (13)
N1—C61.472 (12)C18—H18A0.9700
N2—C161.325 (10)C18—H18B0.9700
N2—C121.333 (10)C19—C201.474 (13)
N2—C171.475 (11)C19—H19A0.9700
C1—C21.340 (14)C19—H19B0.9700
C1—H10.9300C20—C211.547 (14)
C2—C31.342 (17)C20—H20A0.9700
C2—H20.9300C20—H20B0.9700
C3—C41.347 (17)C21—C221.476 (15)
C3—H30.9300C21—H21A0.9700
C4—C51.362 (17)C21—H21B0.9700
C4—H40.9300C22—H22A0.9600
C5—H50.9300C22—H22B0.9600
C6—C71.507 (12)C22—H22C0.9600
O1—Mo1—O2105.6 (3)Mo4—O11—Mo3110.7 (2)
O1—Mo1—O9100.8 (3)Mo1—O11—Mo3102.8 (2)
O2—Mo1—O9101.9 (3)Mo3—O12—Mo2i116.3 (3)
O1—Mo1—O11102.2 (3)Mo4—O13—Mo2i115.7 (3)
O2—Mo1—O1195.1 (2)C1—N1—C5121.6 (10)
O9—Mo1—O11146.4 (2)C1—N1—C6117.7 (9)
O1—Mo1—O8i90.0 (2)C5—N1—C6120.6 (10)
O2—Mo1—O8i161.6 (2)C16—N2—C12121.2 (9)
O9—Mo1—O8i84.3 (2)C16—N2—C17120.2 (8)
O11—Mo1—O8i71.63 (19)C12—N2—C17118.5 (8)
O1—Mo1—O10160.9 (2)N1—C1—C2121.0 (12)
O2—Mo1—O1093.4 (2)N1—C1—H1119.5
O9—Mo1—O1077.0 (2)C2—C1—H1119.5
O11—Mo1—O1073.2 (2)C1—C2—C3118.8 (14)
O8i—Mo1—O1070.90 (17)C1—C2—H2120.6
O1—Mo1—Mo4136.9 (2)C3—C2—H2120.6
O2—Mo1—Mo483.9 (2)C2—C3—C4120.3 (14)
O9—Mo1—Mo4118.54 (17)C2—C3—H3119.9
O11—Mo1—Mo434.73 (15)C4—C3—H3119.9
O8i—Mo1—Mo477.98 (13)C3—C4—C5120.4 (14)
O10—Mo1—Mo441.53 (13)C3—C4—H4119.8
O1—Mo1—Mo2133.4 (2)C5—C4—H4119.8
O2—Mo1—Mo289.1 (2)N1—C5—C4117.8 (12)
O9—Mo1—Mo232.60 (17)N1—C5—H5121.1
O11—Mo1—Mo2120.61 (16)C4—C5—H5121.1
O8i—Mo1—Mo287.06 (14)N1—C6—C7112.8 (8)
O10—Mo1—Mo247.42 (13)N1—C6—H6A109.0
Mo4—Mo1—Mo287.65 (3)C7—C6—H6A109.0
O3—Mo2—O4105.1 (3)N1—C6—H6B109.0
O3—Mo2—O12i101.6 (3)C7—C6—H6B109.0
O4—Mo2—O12i99.9 (3)H6A—C6—H6B107.8
O3—Mo2—O9100.9 (3)C8—C7—C6110.3 (9)
O4—Mo2—O998.0 (3)C8—C7—H7A109.6
O12i—Mo2—O9146.4 (2)C6—C7—H7A109.6
O3—Mo2—O13i91.2 (2)C8—C7—H7B109.6
O4—Mo2—O13i163.7 (3)C6—C7—H7B109.6
O12i—Mo2—O13i77.5 (2)H7A—C7—H7B108.1
O9—Mo2—O13i77.4 (2)C7—C8—C9113.9 (9)
O3—Mo2—O10160.7 (2)C7—C8—H8A108.8
O4—Mo2—O1094.2 (2)C9—C8—H8A108.8
O12i—Mo2—O1075.1 (2)C7—C8—H8B108.8
O9—Mo2—O1075.4 (2)C9—C8—H8B108.8
O13i—Mo2—O1069.54 (18)H8A—C8—H8B107.7
O3—Mo2—Mo1132.4 (2)C8—C9—C10112.0 (9)
O4—Mo2—Mo186.9 (2)C8—C9—H9A109.2
O12i—Mo2—Mo1121.87 (17)C10—C9—H9A109.2
O9—Mo2—Mo131.49 (17)C8—C9—H9B109.2
O13i—Mo2—Mo181.13 (15)C10—C9—H9B109.2
O10—Mo2—Mo146.81 (13)H9A—C9—H9B107.9
O5—Mo3—O6104.6 (3)C11—C10—C9112.1 (10)
O5—Mo3—O12101.6 (3)C11—C10—H10A109.2
O6—Mo3—O12101.6 (3)C9—C10—H10A109.2
O5—Mo3—O8i101.9 (3)C11—C10—H10B109.2
O6—Mo3—O8i96.3 (3)C9—C10—H10B109.2
O12—Mo3—O8i145.7 (2)H10A—C10—H10B107.9
O5—Mo3—O1189.2 (2)C10—C11—H11A109.5
O6—Mo3—O11163.4 (2)C10—C11—H11B109.5
O12—Mo3—O1184.3 (2)H11A—C11—H11B109.5
O8i—Mo3—O1171.48 (19)C10—C11—H11C109.5
O5—Mo3—O10i160.5 (2)H11A—C11—H11C109.5
O6—Mo3—O10i94.7 (2)H11B—C11—H11C109.5
O12—Mo3—O10i76.8 (2)N2—C12—C13120.1 (9)
O8i—Mo3—O10i72.70 (19)N2—C12—H12119.9
O11—Mo3—O10i71.27 (18)C13—C12—H12119.9
O5—Mo3—Mo4i136.5 (2)C14—C13—C12119.2 (10)
O6—Mo3—Mo4i85.0 (2)C14—C13—H13120.4
O12—Mo3—Mo4i118.11 (17)C12—C13—H13120.4
O8i—Mo3—Mo4i34.68 (15)C13—C14—C15119.7 (11)
O11—Mo3—Mo4i78.62 (13)C13—C14—H14120.2
O10i—Mo3—Mo4i41.35 (13)C15—C14—H14120.2
O7—Mo4—O13105.1 (3)C16—C15—C14119.6 (10)
O7—Mo4—O11102.0 (2)C16—C15—H15120.2
O13—Mo4—O1196.5 (2)C14—C15—H15120.2
O7—Mo4—O8100.1 (2)N2—C16—C15120.0 (10)
O13—Mo4—O896.5 (2)N2—C16—H16120.0
O11—Mo4—O8150.4 (2)C15—C16—H16120.0
O7—Mo4—O1097.8 (2)N2—C17—C18113.2 (8)
O13—Mo4—O10157.1 (2)N2—C17—H17A108.9
O11—Mo4—O1079.4 (2)C18—C17—H17A108.9
O8—Mo4—O1078.3 (2)N2—C17—H17B108.9
O7—Mo4—O10i173.7 (2)C18—C17—H17B108.9
O13—Mo4—O10i81.1 (2)H17A—C17—H17B107.8
O11—Mo4—O10i78.36 (19)C17—C18—C19113.5 (9)
O8—Mo4—O10i77.54 (19)C17—C18—H18A108.9
O10—Mo4—O10i76.0 (2)C19—C18—H18A108.9
O7—Mo4—Mo190.55 (19)C17—C18—H18B108.9
O13—Mo4—Mo1132.26 (19)C19—C18—H18B108.9
O11—Mo4—Mo135.74 (16)H18A—C18—H18B107.7
O8—Mo4—Mo1125.31 (16)C20—C19—C18115.2 (9)
O10—Mo4—Mo147.10 (14)C20—C19—H19A108.5
O10i—Mo4—Mo186.19 (13)C18—C19—H19A108.5
O7—Mo4—Mo3i88.7 (2)C20—C19—H19B108.5
O13—Mo4—Mo3i131.65 (19)C18—C19—H19B108.5
O11—Mo4—Mo3i126.12 (16)H19A—C19—H19B107.5
O8—Mo4—Mo3i35.19 (15)C19—C20—C21111.9 (10)
O10—Mo4—Mo3i46.69 (14)C19—C20—H20A109.2
O10i—Mo4—Mo3i86.06 (13)C21—C20—H20A109.2
Mo1—Mo4—Mo3i92.62 (3)C19—C20—H20B109.2
Mo4—O8—Mo3i110.1 (2)C21—C20—H20B109.2
Mo4—O8—Mo1i111.4 (2)H20A—C20—H20B107.9
Mo3i—O8—Mo1i103.8 (2)C22—C21—C20111.6 (11)
Mo1—O9—Mo2115.9 (3)C22—C21—H21A109.3
Mo4—O10—Mo4i104.0 (2)C20—C21—H21A109.3
Mo4—O10—Mo3i91.96 (19)C22—C21—H21B109.3
Mo4i—O10—Mo3i97.19 (19)C20—C21—H21B109.3
Mo4—O10—Mo191.4 (2)H21A—C21—H21B108.0
Mo4i—O10—Mo197.37 (18)C21—C22—H22A109.5
Mo3i—O10—Mo1163.8 (2)C21—C22—H22B109.5
Mo4—O10—Mo2162.3 (2)H22A—C22—H22B109.5
Mo4i—O10—Mo293.72 (19)C21—C22—H22C109.5
Mo3i—O10—Mo286.24 (18)H22A—C22—H22C109.5
Mo1—O10—Mo285.76 (17)H22B—C22—H22C109.5
Mo4—O11—Mo1109.5 (2)
O1—Mo1—Mo2—O3−0.1 (4)O8—Mo4—O10—Mo2−101.8 (9)
O2—Mo1—Mo2—O3−110.9 (3)O10i—Mo4—O10—Mo2178.3 (10)
O9—Mo1—Mo2—O33.0 (4)Mo1—Mo4—O10—Mo280.4 (8)
O11—Mo1—Mo2—O3153.7 (3)Mo3i—Mo4—O10—Mo2−83.8 (8)
O8i—Mo1—Mo2—O387.1 (3)O1—Mo1—O10—Mo4−96.1 (8)
O10—Mo1—Mo2—O3153.6 (3)O2—Mo1—O10—Mo476.8 (2)
Mo4—Mo1—Mo2—O3165.2 (3)O9—Mo1—O10—Mo4178.2 (2)
O1—Mo1—Mo2—O4107.6 (3)O11—Mo1—O10—Mo4−17.47 (18)
O2—Mo1—Mo2—O4−3.2 (3)O8i—Mo1—O10—Mo4−93.4 (2)
O9—Mo1—Mo2—O4110.7 (4)Mo2—Mo1—O10—Mo4162.5 (2)
O11—Mo1—Mo2—O4−98.6 (3)O1—Mo1—O10—Mo4i8.2 (9)
O8i—Mo1—Mo2—O4−165.2 (2)O2—Mo1—O10—Mo4i−178.9 (2)
O10—Mo1—Mo2—O4−98.7 (3)O9—Mo1—O10—Mo4i−77.5 (2)
Mo4—Mo1—Mo2—O4−87.1 (2)O11—Mo1—O10—Mo4i86.8 (2)
O1—Mo1—Mo2—O12i−152.7 (3)O8i—Mo1—O10—Mo4i10.94 (18)
O2—Mo1—Mo2—O12i96.5 (3)Mo4—Mo1—O10—Mo4i104.3 (2)
O9—Mo1—Mo2—O12i−149.6 (4)Mo2—Mo1—O10—Mo4i−93.2 (2)
O11—Mo1—Mo2—O12i1.1 (3)O1—Mo1—O10—Mo3i162.0 (9)
O8i—Mo1—Mo2—O12i−65.6 (2)O2—Mo1—O10—Mo3i−25.0 (10)
O10—Mo1—Mo2—O12i1.0 (2)O9—Mo1—O10—Mo3i76.4 (10)
Mo4—Mo1—Mo2—O12i12.53 (19)O11—Mo1—O10—Mo3i−119.3 (10)
O1—Mo1—Mo2—O9−3.2 (4)O8i—Mo1—O10—Mo3i164.8 (10)
O2—Mo1—Mo2—O9−114.0 (4)Mo4—Mo1—O10—Mo3i−101.9 (10)
O11—Mo1—Mo2—O9150.7 (3)Mo2—Mo1—O10—Mo3i60.6 (9)
O8i—Mo1—Mo2—O984.0 (3)O1—Mo1—O10—Mo2101.4 (8)
O10—Mo1—Mo2—O9150.6 (3)O2—Mo1—O10—Mo2−85.7 (2)
Mo4—Mo1—Mo2—O9162.1 (3)O9—Mo1—O10—Mo215.75 (18)
O1—Mo1—Mo2—O13i−83.5 (3)O11—Mo1—O10—Mo2−180.0 (2)
O2—Mo1—Mo2—O13i165.7 (2)O8i—Mo1—O10—Mo2104.2 (2)
O9—Mo1—Mo2—O13i−80.4 (3)Mo4—Mo1—O10—Mo2−162.5 (2)
O11—Mo1—Mo2—O13i70.3 (2)O3—Mo2—O10—Mo4−177.9 (8)
O8i—Mo1—Mo2—O13i3.65 (19)O4—Mo2—O10—Mo40.6 (9)
O10—Mo1—Mo2—O13i70.2 (2)O12i—Mo2—O10—Mo499.7 (9)
Mo4—Mo1—Mo2—O13i81.73 (14)O9—Mo2—O10—Mo4−96.6 (9)
O1—Mo1—Mo2—O10−153.8 (3)O13i—Mo2—O10—Mo4−178.4 (9)
O2—Mo1—Mo2—O1095.4 (3)Mo1—Mo2—O10—Mo4−81.2 (8)
O9—Mo1—Mo2—O10−150.6 (3)O3—Mo2—O10—Mo4i0.5 (9)
O11—Mo1—Mo2—O100.1 (2)O4—Mo2—O10—Mo4i178.9 (2)
O8i—Mo1—Mo2—O10−66.6 (2)O12i—Mo2—O10—Mo4i−82.0 (2)
Mo4—Mo1—Mo2—O1011.52 (16)O9—Mo2—O10—Mo4i81.8 (2)
O1—Mo1—Mo4—O7−108.3 (4)O13i—Mo2—O10—Mo4i−0.02 (17)
O2—Mo1—Mo4—O7−2.0 (3)Mo1—Mo2—O10—Mo4i97.12 (18)
O9—Mo1—Mo4—O798.2 (3)O3—Mo2—O10—Mo3i97.4 (8)
O11—Mo1—Mo4—O7−110.1 (3)O4—Mo2—O10—Mo3i−84.1 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O7174.9 (2)O12i—Mo2—O10—Mo3i14.98 (19)
O10—Mo1—Mo4—O7100.2 (3)O9—Mo2—O10—Mo3i178.7 (2)
Mo2—Mo1—Mo4—O787.4 (2)O13i—Mo2—O10—Mo3i97.0 (2)
O1—Mo1—Mo4—O132.8 (4)Mo1—Mo2—O10—Mo3i−165.9 (2)
O2—Mo1—Mo4—O13109.1 (3)O3—Mo2—O10—Mo1−96.7 (8)
O9—Mo1—Mo4—O13−150.6 (3)O4—Mo2—O10—Mo181.8 (2)
O11—Mo1—Mo4—O131.0 (3)O12i—Mo2—O10—Mo1−179.1 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O13−74.0 (3)O9—Mo2—O10—Mo1−15.36 (18)
O10—Mo1—Mo4—O13−148.7 (3)O13i—Mo2—O10—Mo1−97.14 (19)
Mo2—Mo1—Mo4—O13−161.5 (2)O7—Mo4—O11—Mo173.8 (3)
O1—Mo1—Mo4—O111.8 (4)O13—Mo4—O11—Mo1−179.2 (3)
O2—Mo1—Mo4—O11108.1 (3)O8—Mo4—O11—Mo1−63.7 (5)
O9—Mo1—Mo4—O11−151.7 (3)O10—Mo4—O11—Mo1−22.1 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O11−75.0 (3)O10i—Mo4—O11—Mo1−99.8 (3)
O10—Mo1—Mo4—O11−149.7 (3)Mo3i—Mo4—O11—Mo1−23.5 (3)
Mo2—Mo1—Mo4—O11−162.5 (2)O7—Mo4—O11—Mo3−173.5 (3)
O1—Mo1—Mo4—O8148.9 (3)O13—Mo4—O11—Mo3−66.6 (3)
O2—Mo1—Mo4—O8−104.8 (3)O8—Mo4—O11—Mo348.9 (5)
O9—Mo1—Mo4—O8−4.5 (3)O10—Mo4—O11—Mo390.6 (2)
O11—Mo1—Mo4—O8147.1 (3)O10i—Mo4—O11—Mo312.9 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O872.1 (2)Mo1—Mo4—O11—Mo3112.7 (3)
O10—Mo1—Mo4—O8−2.6 (2)Mo3i—Mo4—O11—Mo389.2 (2)
Mo2—Mo1—Mo4—O8−15.39 (17)O1—Mo1—O11—Mo4−178.8 (3)
O1—Mo1—Mo4—O10151.5 (4)O2—Mo1—O11—Mo4−71.6 (3)
O2—Mo1—Mo4—O10−102.2 (3)O9—Mo1—O11—Mo448.9 (5)
O9—Mo1—Mo4—O10−2.0 (3)O8i—Mo1—O11—Mo495.4 (3)
O11—Mo1—Mo4—O10149.7 (3)O10—Mo1—O11—Mo420.4 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O1074.7 (2)Mo2—Mo1—O11—Mo420.4 (3)
Mo2—Mo1—Mo4—O10−12.82 (18)O1—Mo1—O11—Mo363.5 (3)
O1—Mo1—Mo4—O10i77.1 (3)O2—Mo1—O11—Mo3170.7 (2)
O2—Mo1—Mo4—O10i−176.6 (2)O9—Mo1—O11—Mo3−68.8 (5)
O9—Mo1—Mo4—O10i−76.4 (2)O8i—Mo1—O11—Mo3−22.35 (18)
O11—Mo1—Mo4—O10i75.3 (3)O10—Mo1—O11—Mo3−97.3 (2)
O8i—Mo1—Mo4—O10i0.28 (19)Mo4—Mo1—O11—Mo3−117.7 (3)
O10—Mo1—Mo4—O10i−74.4 (2)Mo2—Mo1—O11—Mo3−97.32 (18)
Mo2—Mo1—Mo4—O10i−87.21 (14)O5—Mo3—O11—Mo4166.5 (3)
O1—Mo1—Mo4—Mo3i163.0 (3)O6—Mo3—O11—Mo4−46.8 (10)
O2—Mo1—Mo4—Mo3i−90.7 (2)O12—Mo3—O11—Mo464.7 (3)
O9—Mo1—Mo4—Mo3i9.51 (18)O8i—Mo3—O11—Mo4−90.7 (3)
O11—Mo1—Mo4—Mo3i161.2 (2)O10i—Mo3—O11—Mo4−13.2 (2)
O8i—Mo1—Mo4—Mo3i86.15 (14)Mo4i—Mo3—O11—Mo4−55.5 (2)
O10—Mo1—Mo4—Mo3i11.47 (18)O5—Mo3—O11—Mo1−76.6 (3)
Mo2—Mo1—Mo4—Mo3i−1.34 (3)O6—Mo3—O11—Mo170.1 (9)
O7—Mo4—O8—Mo3i−73.0 (3)O12—Mo3—O11—Mo1−178.4 (3)
O13—Mo4—O8—Mo3i−179.7 (3)O8i—Mo3—O11—Mo126.2 (2)
O11—Mo4—O8—Mo3i64.8 (5)O10i—Mo3—O11—Mo1103.7 (2)
O10—Mo4—O8—Mo3i23.0 (2)Mo4i—Mo3—O11—Mo161.42 (18)
O10i—Mo4—O8—Mo3i101.0 (3)O5—Mo3—O12—Mo2i178.7 (3)
Mo1—Mo4—O8—Mo3i24.9 (3)O6—Mo3—O12—Mo2i70.9 (3)
O7—Mo4—O8—Mo1i172.3 (3)O8i—Mo3—O12—Mo2i−48.9 (5)
O13—Mo4—O8—Mo1i65.7 (3)O11—Mo3—O12—Mo2i−93.3 (3)
O11—Mo4—O8—Mo1i−49.8 (5)O10i—Mo3—O12—Mo2i−21.3 (2)
O10—Mo4—O8—Mo1i−91.7 (2)Mo4i—Mo3—O12—Mo2i−19.5 (3)
O10i—Mo4—O8—Mo1i−13.6 (2)O7—Mo4—O13—Mo2i−178.5 (3)
Mo1—Mo4—O8—Mo1i−89.8 (2)O11—Mo4—O13—Mo2i77.1 (3)
Mo3i—Mo4—O8—Mo1i−114.7 (4)O8—Mo4—O13—Mo2i−76.2 (3)
O1—Mo1—O9—Mo2177.7 (3)O10—Mo4—O13—Mo2i−1.2 (8)
O2—Mo1—O9—Mo269.0 (3)O10i—Mo4—O13—Mo2i0.0 (3)
O11—Mo1—O9—Mo2−49.7 (5)Mo1—Mo4—O13—Mo2i76.5 (3)
O8i—Mo1—O9—Mo2−93.4 (3)Mo3i—Mo4—O13—Mo2i−76.5 (3)
O10—Mo1—O9—Mo2−21.8 (2)C5—N1—C1—C2−1.2 (17)
Mo4—Mo1—O9—Mo2−20.4 (3)C6—N1—C1—C2175.2 (10)
O3—Mo2—O9—Mo1−177.7 (3)N1—C1—C2—C31(2)
O4—Mo2—O9—Mo1−70.6 (3)C1—C2—C3—C4−1(2)
O12i—Mo2—O9—Mo150.9 (6)C2—C3—C4—C51(2)
O13i—Mo2—O9—Mo193.5 (3)C1—N1—C5—C41.9 (17)
O10—Mo2—O9—Mo121.7 (2)C6—N1—C5—C4−174.4 (10)
O7—Mo4—O10—Mo4i178.6 (2)C3—C4—C5—N1−2(2)
O13—Mo4—O10—Mo4i1.3 (7)C1—N1—C6—C7−80.5 (12)
O11—Mo4—O10—Mo4i−80.5 (2)C5—N1—C6—C795.9 (11)
O8—Mo4—O10—Mo4i79.9 (2)N1—C6—C7—C8172.8 (9)
O10i—Mo4—O10—Mo4i0.0C6—C7—C8—C9−176.4 (9)
Mo1—Mo4—O10—Mo4i−97.9 (2)C7—C8—C9—C10−179.9 (9)
Mo3i—Mo4—O10—Mo4i97.9 (2)C8—C9—C10—C11179.9 (10)
O7—Mo4—O10—Mo3i80.7 (2)C16—N2—C12—C13−1.7 (15)
O13—Mo4—O10—Mo3i−96.7 (6)C17—N2—C12—C13−178.0 (9)
O11—Mo4—O10—Mo3i−178.4 (2)N2—C12—C13—C142.3 (16)
O8—Mo4—O10—Mo3i−18.00 (17)C12—C13—C14—C15−4.0 (17)
O10i—Mo4—O10—Mo3i−97.9 (2)C13—C14—C15—C165.1 (19)
Mo1—Mo4—O10—Mo3i164.2 (2)C12—N2—C16—C152.7 (17)
O7—Mo4—O10—Mo1−83.4 (2)C17—N2—C16—C15179.0 (10)
O13—Mo4—O10—Mo199.2 (6)C14—C15—C16—N2−4.4 (19)
O11—Mo4—O10—Mo117.44 (17)C16—N2—C17—C18−93.2 (11)
O8—Mo4—O10—Mo1177.9 (2)C12—N2—C17—C1883.2 (10)
O10i—Mo4—O10—Mo197.9 (2)N2—C17—C18—C19−170.0 (8)
Mo3i—Mo4—O10—Mo1−164.2 (2)C17—C18—C19—C20−176.7 (9)
O7—Mo4—O10—Mo2−3.1 (9)C18—C19—C20—C21−179.2 (9)
O13—Mo4—O10—Mo2179.6 (7)C19—C20—C21—C22−173.3 (10)
O11—Mo4—O10—Mo297.8 (9)
Symmetry codes: (i) −x+1, −y, −z.
Hydrogen-bond geometry (Å, °) top
D—H···AD—HH···AD···AD—H···A
C19—H19A···O4ii0.972.603.391 (12)139
C17—H17B···O6iii0.972.303.200 (11)154
C17—H17A···O40.972.483.207 (11)131
C17—H17A···O20.972.463.166 (10)130
C16—H16···O5iii0.932.403.271 (11)155
C15—H15···O9iv0.932.563.257 (13)132
C12—H12···O20.932.403.243 (11)151
C7—H7B···O3iii0.972.403.143 (12)133
C5—H5···O1v0.932.393.059 (13)129
C4—H4···O8vi0.932.563.295 (15)136
C1—H1···O3iii0.932.503.295 (13)144
Symmetry codes: (ii) −x+1/2, y+1/2, −z+1/2; (iii) x−1/2, −y+1/2, z+1/2; (iv) −x+1/2, y−1/2, −z+1/2; (v) x, y, z+1; (vi) x, y+1, z+1.
Table 1
Hydrogen-bond geometry (Å, °) top
D—H···AD—HH···AD···AD—H···A
C19—H19A···O4i0.972.603.391 (12)139
C17—H17B···O6ii0.972.303.200 (11)154
C17—H17A···O40.972.483.207 (11)131
C17—H17A···O20.972.463.166 (10)130
C16—H16···O5ii0.932.403.271 (11)155
C15—H15···O9iii0.932.563.257 (13)132
C12—H12···O20.932.403.243 (11)151
C7—H7B···O3ii0.972.403.143 (12)133
C5—H5···O1iv0.932.393.059 (13)129
C4—H4···O8v0.932.563.295 (15)136
C1—H1···O3ii0.932.503.295 (13)144
Symmetry codes: (i) −x+1/2, y+1/2, −z+1/2; (ii) x−1/2, −y+1/2, z+1/2; (iii) −x+1/2, y−1/2, −z+1/2; (iv) x, y, z+1; (v) x, y+1, z+1.
Acknowledgements top

We thank Tianjin Polytechnic University for financial support.

references
References top

Bruker (1997). SMART (Version 5.051) and SAINT (Version 5.A06). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Bruker (2001). SHELXTL. Version 6.12. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Deng, Z.-P., Gao, S., Huo, L.-H. & Zhao, H. (2005). Acta Cryst. E61, m2553–m2555.

Guo, M.-L. & Li, H.-Z. (2007). Green Chem., DOI: 10.1039/b700534b.

Sheldrick, G. M. (1996). SADABS. University of Gottingen, Germany.

Wang, Q., Xu, X. & Wang, X. (1993). Acta Cryst. C49, 464–467.

Wilson, A. J., McKee, V., Penfold, B. R. & Wilkins, C. J. (1984). Acta Cryst. C40, 2027–2030.