Etude structurale et vibrationnelle d'un nouveau composé complexe de cobalt: [Co(imidazole)4Cl]Cl

Derbel, A.; Mhiri, T.; Graia, M.

doi:10.1107/S2056989015015807

research communications

CRYSTALLOGRAPHIC
COMMUNICATIONS

ISSN: 2056-9890

Volume 71| Part 10| octobre 2015| Pages 1185-1189

doi:10.1107/S2056989015015807

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Etude structurale et vibrationnelle d'un nouveau composé complexe de cobalt: [Co(imidazole)₄Cl]Cl

Amira Derbel,^a Tahar Mhiri ^a et Mohsen Graia ^b ^*

^aLaboratoire de l'état solide, Faculté des Sciences, Université de Sfax, BP W 3038 Sfax, Tunisie, et ^bLaboratoire de Matériaux et Cristallochimie, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, 2092 El Manar Tunis, Tunisie
^*Courier électronique: mohseng2002@yahoo.fr

Edité par H. Stoeckli-Evans, Université de Neuchâtel, Suisse (Reçu le 6 août 2015; accepté le 23 août 2015; online 17 septembre 2015)

In the title complex, chloridotetrakis(1H-imidazole-κN³)cobalt(II) chloride, [CoCl(C₃H₄N₂)₄]Cl, the Co^II cation has a distorted square-pyramidal coordination environment. It is coordinated by four N atoms of four imidazole (Im) groups in the basal plane, and by a Cl atom in the apical position. It is isostructural with [Cu(Im)₄Cl]Cl [Morzyk-Ociepa et al. (2012 ). J. Mol. Struct. 1028, 49–56] and [Cu(Im)₄Br]Br [Hossaini Sadr et al. (2004 ). Acta Cryst. E60, m1324–m1326]. In the crystal, the [CoCl(C₃H₄N₂)₄]⁺ cations and Cl⁻ anions are linked via N—H⋯Cl hydrogen bonds, forming layers parallel to (010). These layers are linked via C—H⋯Cl hydrogen bonds and C—H⋯π and π–π [inter-centroid distance = 3.794 (2) Å] interactions, forming a three-dimensional framework. The IR spectrum shows vibrational bands typical for imidazol groups. The monoclinic unit cell of the title compound emulates an orthorhombic cell as its β angle is close to 90°. The crystal is twinned, with the refined ratio of twin components being 0.569 (1):0.431 (1).

Keywords: crystal structure; cobalt complex; imidazole; hydrogen bonding; framework.

CCDC reference: 1420121

1. Contexte chimique

L'imidazole et ses dérivés sont considérés parmi les hétérocycles les plus intéressants qui peuvent participer à la formation d'ions complexes. Ils se retrouvent couramment dans plusieurs molécules naturelles telles l'acide aminé histidine, la caféine, les purines ou la vitamine B12. En biologie, il s'agit d'un pharmacophore dont la toxicité est plutôt faible (OECD, 2003 ). Ainsi, le motif imidazole figure dans la formulation de nombreux médicaments, notamment des anti-inflammatoires, antifongiques, antihypertenseurs et même anticancéreux (Shargel et al., 2006 ; Castaño et al., 2008 ; Bogle et al., 1994 ).

2. Commentaire structurelle

L'unité asymétrique du composé étudié [Co(C₃H₄N₂)Cl]Cl est formée d'un cation complexe [Co(C₃H₄N₂)Cl]⁺ et d'un anion chlorure libre Cl⁻ (Fig. 1). L'ion complexe [Co(C₃H₄N₂)Cl]⁺ est formé par un cation Co²⁺ coordiné à quarte molécules imidazoles par des liaisons Co—N et un seul anion chlorure (Co—Cl1). Ceci conduit à un environnement pyramide à base carrée (pentaèdre) autour du cation Co²⁺ (Fig. 1 et tableau 1). Le détail de la structure montre que le polyèdre de coordination du cobalt CoN₄Cl est une pyramide distordue. En effet, la distance Co—Cl est de 2,615 (6) Å et les distances Co—N varient de 1.999 (2) à 2.011 (2) Å. En plus, les angles Cl—Co—N ont des valeurs variables entre 104,28 (7) et 92,40 (8)°, les angles trans N—Co—N sont de 157,60 (9) et 174,57 (9) ° et les angles cis N—Co—N varie de 88,92 (11) à 90,26 (11) °. Les pentaèdres CoN₄Cl sont isolés les uns des autres avec une distance minimale Co—Co = 7,3997 (7) Å. Cette distance est supérieure à celle qui permet de prévoir un couplage magnétique (Decaroli et al., 2015 ). Les groupements imidazoles sont plans avec des déviations standards par rapport aux plans moyens inferieures à 0,3%. Les distances C—N varient de 1,314 (4) à 1,379 (4) Å et les distances C—C varient de 1,334 (4) à 1,357 (4) Å. Ces caractéristiques géométriques sont comparables à celles observées dans les composés analogues. Enfin, on note que la maille élémentaire du composé étudié présente un volume légèrement supérieur à celui du composé isoformulaire [Cu (C₃H₄N₂)₄Cl]Cl, cet écart est de 1,3% et peut être expliqué par le rayon du cation Co²⁺ qui est supérieur à celui du cation Cu²⁺ [R(Co²⁺) = 0,67 Å et R(Cu²⁺) = 0,65 Å; Shannon, 1976 ].

Tableau 1
Paramètres géométriques sélectionnés (Å, °)

Co1—N3	1,999 (2)	Co1—N1	2,011 (2)
Co1—N5	2,001 (2)	Co1—Cl1	2,6151 (7)
Co1—N7	2,003 (2)

N3—Co1—N5	174,57 (9)	N7—Co1—N1	157,60 (9)
N3—Co1—N7	89,27 (12)	N3—Co1—Cl1	93,01 (9)
N5—Co1—N7	88,92 (11)	N5—Co1—Cl1	92,40 (8)
N3—Co1—N1	89,46 (11)	N7—Co1—Cl1	104,28 (7)
N5—Co1—N1	90,26 (11)	N1—Co1—Cl1	98,13 (7)

Figure 1
Unité asymétrique du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl. Les éllipsoïdes ont été définis avec 50% de probabilité.

3. Caractéristiques supramoléculaires

La structure du composé peut être décrite comme une succession de couches parallèles au plan (010) et imbriquées les unes dans les autres (Fig. 2). Dans chacune des couches les ligands Cl1 permettent la connexion des groupements complexes en rubans infinis par des liaisons hydrogène N8—H8N⋯Cl1 (Fig. 3 et tableau 2). Les anions Cl2⁻ se situent dans ces rubans et permettent la cohésion dans la couche. En effet chacun de ces anions établi trois liaisons hydrogène N2—H2N⋯Cl2, N4—H4N⋯Cl2 et N6—H6N⋯Cl2 engageant un cation complexe du même ruban et deux autres situés dans des rubans adjacents (Fig. 3 et table 2). En plus des liaisons hydrogène relativement fortes N—H⋯Cl, d'autres liaisons de type C—H⋯Cl, de plus faibles énergies contribuent à la cohésion dans les couches. En effet, l'anion Cl1 établi une liaison C4—H4⋯Cl1 engageant deux rubans adjacents alors que l'anion Cl2 établi deux liaisons C3—H3⋯Cl2 et C10—H10⋯Cl2 appartenant à un même groupement complexe adjacent du même ruban (Fig. 4 et tableau 2). La Fig. 5 (et tableau 2), montre que la connexion entre couches fait intervenir des liaisons hydrogène de faibles énergies C4—H4⋯Cl1 et C2—H2⋯Im3 en plus des interactions π–π faisant intervenir les groupements imidazoles Im1⋯Im4 [3,914 (2) Å], Im4⋯Im4ⁱⁱⁱ [3,794 (2) Å] et Im4ⁱⁱⁱ⋯Im1ⁱⁱ [3,914 (2) Å], avec Im = centroïde du cycle imidazole; Im1: N1/N2/C1–C3; Im4: N7/N8/C10–C12; pour les opérations de symétrie voir Fig. 5).

Tableau 2
Géométrie des liaisons hydrogènes (Å, °)

Im3 = centroïde du cycle imidazole N5/N6/C7–C9.

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N2—H2N⋯Cl2	0,86	2,53	3,180 (3)	133
N4—H4N⋯Cl2ⁱ	0,86	2,40	3,247 (3)	168
N6—H6N⋯Cl2ⁱⁱ	0,86	2,40	3,251 (3)	169
N8—H8N⋯Cl1ⁱⁱⁱ	0,86	2,44	3,254 (3)	158
C3—H3⋯Cl2ⁱⁱⁱ	0,93	2,78	3,639 (3)	154
C4—H4⋯Cl1^iv	0,93	2,78	3,541 (4)	140
C10—H10⋯Cl2ⁱⁱⁱ	0,93	2,77	3,657 (3)	160
C2—H2⋯Im3^v	0,93	2,82	3,526 (3)	134
Codes de symétrie: (i) $[x-{\script{1\over 2}}, -y+{\script{1\over 2}}, z+{\script{1\over 2}}]$ ; (ii) $[x-{\script{1\over 2}}, -y+{\script{1\over 2}}, z-{\script{1\over 2}}]$ ; (iii) x-1, y, z; (iv) -x+2, -y, -z+1; (v) $[-x+{\script{3\over 2}}, y+{\script{1\over 2}}, -z+{\script{1\over 2}}]$ .

Figure 2
Projection de la structure du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl dans le plan bc montrant l'arrangement en couches.

Figure 3
Cohésion dans une couche du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl par des liaisons hydrogène N—H⋯Cl.

Figure 4
Cohésion dans une couche du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl par des liaisons hydrogène C—H⋯Cl.

Figure 5
Liaisons entre couches dans la structure du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl. [Codes de symétrie: (i) −x + 3, −y + 2, −z; (ii) −x + 1, −y + 2, −z + 1; (iii) −x + 1, −y + 2, −z + 1.]

4. Enquête de base de données

L'étude structurale déjà effectuée (Morzyk-Ociepa et al., 2012) a mis en évidence le polymorphisme des complexes de cuivre [Cu(Im)₄Cl]Cl en identifiant deux formes structurales qu'ils ont noté (1) et (2). Cette étude est la seule, à nôtre connaissance, qui a évoquée la présence de la forme (2) des composés [M(Im)₄X]X (avec M = métal de transition et X = Cl, Br). Cependant, la forme (1) à fait l'objet au moins de quatre études structurales relatives aux composés [Cu(Im)₄Cl]Cl (Morzyk-Ociepa et al., 2012; Li et al., 2007 ; Wu et al., 2013 ) et [Cu(Im)₄Br]Br (Hossaini Sadr et al., 2004). En plus, un examen bibliographique montre que six composés complexes analogues et de formulation générale [M(R-Im)₄X]X (avec M = métal de transition, R = groupement alkyle et X = Cl, Br) sont identifiés (Godlewska et al., 2011a ,b , 2012 , 2013 ; Atria et al., 2003 ; Liu et al., 2007 ). Dans la totalité des composés étudiés déjà cités, le métal central est le cuivre. Le présent travail est consacré à l'étude du complexe du cobalt [Co(Im)₄Cl]Cl, isotype à la forme (1) du complexe de cuivre analogue.

5. Etude vibrationnelle

Le spectre IR de ce composé a été enregistré dans le domaine de fréquences qui s'étend de 400 à 4000 cm⁻¹ (Fig. 6). L'attribution des modes internes et externes est basée sur la comparaison avec les composés de la littérature et des composés similaires (Moryk-Ociepa et al., 2012; Wu et al., 2013). Les bandes très larges qui apparaissent entre 3310 cm⁻¹ et 3120 cm⁻¹ correspondent à la vibration de valence de groupement N—H, une série de bandes observée entre 2970 et 1975 cm⁻¹ est due à la vibration d'élongation des groupements C—H. Les bandes de déformation de N—H se manifeste entre 1625 cm⁻¹ et 1437 cm⁻¹ alors que les vibrations de valence de C—C et C—N sont observées entre 1625 cm⁻¹ et 1078 cm⁻¹. Les pics détectés vers 950 cm⁻¹ et 847 cm⁻¹ sont attribués à la déformation des cycles imidazole, alors que ceux observés vers 783 et 737 cm⁻¹ sont assignés aux vibrations π CH.

Figure 6
Spectre d'absorption infra rouge à la température ambiante du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl.

6. Synthèse et cristallisation

Le composé complexe de cobalt de formule [Co(imidazole)₄Cl]Cl n'a pu être obtenu en une seule étape à partir des précurseurs chlorure de cobalt, et imidazole. L'obtention de ces cristaux à nécessité deux étapes (Fig. 7). La première étape (I) consiste à préparer des cristaux de [Co(H₂O)₄(C₄H₂O₄)] à partir d'un mélange équimolaire de chlorure de cobalt, d'acide fumarique et d'imidazole en solution aqueuse. La solution obtenue, abandonnée quelques jours à la température ambiante, donne après évaporation lente des cristaux rose transparents en forme de prisme. L'étude structurale sur monocristal à montré que cette phase est déjà étudiée (Zheng & Xie, 2004 ). Dans une deuxième étape (II), une solution est préparée par dissolution des cristaux de ce composé intermédiaire [Co(H₂O)₄(C₄H₂O₄)] et d'imidazole dans de l'éthanol absolu. Le rapport stoechiométrique de ces précurseurs est 1:4, respectivement. La solution obtenue, donne après deux semaines d'évaporation lente et à la température ambiante, des cristaux bleu transparents en forme de prisme.

Figure 7
Schéma réactionnel des deux étapes de la préparation du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl.

7. Affinement

Les données cristallines, les conditions de la collecte des intensités et les résultats de l'affinement final sont consignées dans le tableau 3. L'isotypie de ce composé à celui du cuivre à facilité l'attribution des pics. Malgré la localisation des différents groupements de la structure plusieurs anomalies ont été observées: facteurs de reliabilités élevés (R = 0,212 et Rw = 0,516), pics résiduels intenses [(Δρ)_max = 6,05 e/Å³ et (Δρ)_min = −2,40 e/Å³] et GOF = 7,80. Ces anomalies sont interprétées comme signe de macle dans le cristal étudié. Cette macle est prévisible puisque la maille est monoclinique avec un paramètre β ≃ 90°. L'utilisation de l'instruction TWIN mise en oeuvre par le logiciel SHELXL2013 (Sheldrick, 2015 ) à confirmé cette hypothèse avec un coefficient BASF = 0,431 (1). L'affinement de ce modèle structural à permis d'éliminer toutes les anomalies déjà citées [R = 0,027, Rw = 0,072, (Δρ)_max = 0,40 e/Å³, (Δρ)_min = −0,29 e/Å³ et GOF = 1,09]. La localisation des atomes d'hydrogène est effectuée sur la base de considérations géométriques et affinés en imposant des contraintes à la distance et à l'agitation thermique: C—H = 0,93 Å, N—H = 0,86 Å avec U_iso(H) = 1,2U_eq(C,N).

Tableau 3
Détails expérimentaux

Données crystallines
Formule chimique	[CoCl(C₃H₄N₂)₄]Cl
M_r	402,16
Système cristallin, groupe d'espace	Monoclinique, P2₁/n
Température (K)	293
a, b, c (Å)	8,8665 (3), 13,3043 (6), 13,9154 (5)
β (°)	89,998 (2)
V (Å³)	1641,50 (11)
Z	4
Type de rayonnement	Mo Kα
μ (mm⁻¹)	1,38
Taille des cristaux (mm)	0,22 × 0,12 × 0,10

Collection de données
Diffractomètre	Bruker SMART CCD area detector
Correction d'absorption	Multi-scan (SADABS; Bruker, 1998 )
T_min, T_max	0,840, 0,882
Nombre de réflexions mesurées, indépendantes et observées [I > 2σ(I)]	2915, 2915, 2705
R_int	0,023
(sin θ/λ)_max (Å⁻¹)	0,618

Affinement
R[F² > 2σ(F²)], wR(F²), S	0,027, 0,072, 1,09
Nombre de réflexions	2915
Nombre de paramètres	209
Traitement des atome H	H-atom paramètres contraints
Δρ_max, Δρ_min (e Å⁻³)	0,40, −0,29
Programmes informatiques: SMART et SAINT (Bruker, 1998), SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ), SHELXL2013 (Sheldrick, 2015), DIAMOND (Brandenburg & Putz, 1999 ), WinGX (Farrugia, 2012 ) et PLATON (Spek, 2009 ).

Supporting information

CCDC reference: 1420121

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S2056989015015807/su5189sup1.cif

Structure factors: contains datablock I. DOI: 10.1107/S2056989015015807/su5189Isup2.hkl

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L'imidazole et ses dérivés sont considérés parmi les hétérocycles les plus intéressants qui peuvent participer à la formation d'ions complexes. Ils se retrouvent couramment dans plusieurs molécules naturelles telles l'acide aminé histidine, la caféine, les purines ou la vitamine B12. En biologie, il s'agit d'un pharmacophore dont la toxicité est plutôt faible (OECD, 2003). Ainsi, le motif imidazole figure dans la formulation de nombreux médicaments, notamment des anti-inflammatoires, antifongiques, antihypertenseurs et même anticancéreux (Shargel et al., 2006; Castaño et al., 2008; Bogle et al., 1994).

Commentaire structurelle top

L'unité asymétrique du composé étudié [Co(C₃H₄N₂)Cl]Cl est formée d'un cation complexe [Co(C₃H₄N₂)Cl]⁺ et d'un anion chlorure libre Cl^- (Fig. 1). L'ion complexe [Co(C₃H₄N₂) Cl]⁺ est formé par un cation Co²⁺ coordiné à quarte molécules imidazoles par des liaisons Co—N et un seul anion chlorure (Co—Cl1). Ceci conduit à un environnement pyramide à base carrée (pentaèdre) autour du cation Co²⁺ (Fig. 1 et tableau 1). Le détail de la structure montre que le polyèdre de coordination du cobalt CoN₄Cl est une pyramide distordue. En effet, la distance Co—Cl est de 2,615 (6) Å et les distances Co—N varient de 1.999 (2) à 2.011 (2) Å. En plus, les angles Cl—Co—N ont des valeurs variables entre 104,28 (7) et 92,40 (8)°, les angles trans N—Co—N sont de 157,60 (9) et 174,57 (9) ° et les angles cis N—Co—N varie de 88,92 (11) à 90,26 (11) °. Les pentaèdres CoN₄Cl sont isolés les uns des autres avec une distance minimale Co—Co = 7,4(3) Å. Cette distance est supérieure à celle qui permet de prévoir un couplage magnétique (Decaroli et al., 2015). Les groupements imidazoles sont plans avec des déviations standards par rapport aux plans moyens inferieures à 0,3%. Les distances C—N varient de 1,314 (4) à 1,379 (4) Å et les distances C—C varient de 1,334 (4) à 1,357 (4) Å. Ces caractéristiques géométriques sont comparables à celles observées dans les composés analogues. Enfin, on note que la maille élémentaire du composé étudié présente un volume légèrement supérieur à celui du composé isoformulaire [Cu (C₃H₄N₂)₄Cl ]Cl, cet écart est de 1,3% et peut être expliqué par le rayon du cation Co²⁺ qui est supérieur à celui du cation Cu²⁺ [R(Co²⁺) = 0,67 Å et R(Cu²⁺) = 0,65 Å; Shannon, 1976].

Caractéristiques supramoléculaires top

La structure du composé peut être décrite comme une succession de couches parallèles au plan (010) et imbriquées les unes dans les autres (Fig. 2). Dans chacune des couches les ligands Cl1 permettent la connexion des groupements complexes en rubans infinis par des liaisons hydrogène N8—H8N···Cl1 (Fig. 3 et tableau 2). Les anions Cl2^- se situent dans ces rubans et permettent la cohésion dans la couche. En effet chacun de ces anions établi trois liaisons hydrogène N2—H2N···Cl2, N4—H4N···Cl2 et N6—H6N···Cl2 engageant un cation complexe du même ruban et deux autres situés dans des rubans adjacents (Fig. 3 et Table 2). En plus des liaisons hydrogène relativement fortes N—H···Cl, d'autres liaisons de type C—H···Cl, de plus faibles énergies contribuent à la cohésion dans les couches. En effet, l'anion Cl1 établi une liaison C4—H4···Cl1 engageant deux rubans adjacents alors que l'anion Cl2 établi deux liaisons C3—H3···Cl2 et C10—H10···Cl2 appartenant à un même groupement complexe adjacent du même ruban (Fig. 4 et tableau 2). La figure 5 (et tableau 2), montre que la connexion entre couches fait intervenir des liaisons hydrogène de faibles énergies C4—H4···Cl1 et C2—H2···Im3 en plus des interactions π–π faisant intervenir les groupements imidazoles Im1···Im4 [3,914 (2) Å], Im4···Im4ⁱⁱⁱ [3,794 (2) Å] et Im4ⁱⁱⁱ···Im1ⁱⁱ [3,914 (2) Å], avec Im = centroïde du cycle imidazole; Im1: N1/N2/C1–C3; Im4: N7/N8/C10–C12; pour les opérations de symétrie voir Fig. 5).

Enquête de base de données top

L'étude structurale déjà effectuée (Morzyk-Ociepa et al., 2012) a mis en évidence le polymorphisme des complexes de cuivre [Cu(Im)₄Cl]Cl en identifiant deux formes structurales qu'ils ont noté (1) et (2). Cette étude est la seule, à nôtre connaissance, qui a évoquée la présence de la forme (2) des composés [M(Im)₄X]X (avec M = métal de transition et X = Cl, Br). Cependant, la forme (1) à fait l'objet au moins de quatre études structurales relatives aux composés [Cu(Im)₄Cl]Cl (Morzyk-Ociepa et al., 2012; Li et al., 2007; Wu et al., 2013) et [Cu(Im)₄Br]Br (Hossaini Sadr et al., 2004). En plus, un examen bibliographique montre que six composés complexes analogues et de formulation générale [M(R-Im)₄X]X (avec M = métal de transition, R = groupement alkyle et X = Cl, Br) sont identifiés (Godlewska et al., 2011a,b, 2012, 2013; Atria et al., 2003; Liu et al., 2007). Dans la totalité des composés étudiés déjà cités, le métal central est le cuivre. Le présent travail est consacré à l'étude du complexe du cobalt [Co(Im)₄Cl]Cl, isotype à la forme (1) du complexe de cuivre analogue.

Etude vibrationnelle top

Le spectre IR de ce composé a été enregistré dans le domaine de fréquences qui s'étend de 400 à 4000 cm^-1 (Fig. 6). L'attribution des modes internes et externes est basée sur la comparaison avec les composés de la littérature et des composés similaires (Moryk-Ociepa et al., 2012; Wu et al., 2013). Les bandes très larges qui apparaissent entre 3310 cm^-1 et 3120 cm^-1 correspondent à la vibration de valence de groupement N—H, une série de bandes observée entre 2970 et 1975 cm^-1 est due à la vibration d'élongation des groupements C—H. Les bandes de déformation de N—H se manifeste entre 1625 cm^-1 et 1437 cm^-1 alors que les vibrations de valence de C—C et C—N sont observées entre 1625 cm^-1 et 1078 cm^-1. Les pics détectés vers 950 cm^-1 et 847 cm^-1 sont attribués à la déformation des cycles imidazole, alors que ceux observés vers 783 et 737 cm^-1 sont assignés aux vibrations π CH.

Synth\`ese et cristallisation top

Le composé complexe de cobalt de formule [Co(imidazole)₄Cl]Cl n'a pu être obtenu en une seule étape à partir des précurseurs chlorure de cobalt, et imidazole. L'obtention de ces cristaux à nécessité deux étapes (Fig. 7). La première étape (I) consiste à préparer des cristaux de [Co(H₂O)₄(C₄H₂O₄)] à partir d'un mélange équimolaire de chlorure de cobalt, d'acide fumarique et d'imidazole en solution aqueuse. La solution obtenue, abandonnée quelques jours à la température ambiante, donne après évaporation lente des cristaux rose transparents en forme de prisme. L'étude structurale sur monocristal à montré que cette phase est déjà étudiée (Zheng & Xie, 2004). Dans une deuxième étape (II), une solution est préparée par dissolution des cristaux de ce composé intermédiaire [Co(H₂O)₄(C₄H₂O₄)] et d'imidazole dans de l'éthanol absolu. Le rapport stoechiométrique de ces précurseurs est 1:4, respectivement. La solution obtenue, donne après deux semaines d'évaporation lente et à la température ambiante, des cristaux bleu transparents en forme de prisme.

Affinement top

Les données cristallines, les conditions de la collecte des intensités et les résultats de l'affinement final sont consignées dans le tableau 3. L'isotypie de ce composé à celui du cuivre à facilité l'attribution des pics. Malgré la localisation des différents groupements de la structure plusieurs anomalies ont été observées: facteurs de reliabilités élevés (R = 0,212 et Rw = 0,516), pics résiduels intenses [(Δρ)_max = 6,05 e/Å³ et (Δρ)_min = -2,40 e/Å³] et GOF = 7,80. Ces anomalies sont interprétées comme signe de macle dans le cristal étudié. Cette macle est prévisible puisque la maille est monoclinique avec un paramètre β ≈ 90°. L'utilisation de l'instruction TWIN mise en oeuvre par le logiciel SHELXL2013 (Sheldrick, 2015) à confirmé cette hypothèse avec un coefficient BASF = 0,431 (1). L'affinement de ce modèle structural à permis d'éliminer toutes les anomalies déjà citées [R = 0,027, Rw = 0,072, (Δρ)_max = 0,40 e/Å³, (Δρ)_min = -0,29 e/Å³ et GOF = 1,09]. La localisation des atomes d'hydrogène est effectuée sur la base de considérations géométriques et affinés en imposant des contraintes à la distance et à l'agitation thermique: C—H = 0,93 Å, N—H = 0,86 Å avec U_iso(H) = 1,2U_eq(C,N).

Computing details top

Data collection: SMART (Bruker, 1998); cell refinement: SAINT (Bruker, 1998); data reduction: SAINT (Bruker, 1998); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL2013 (Sheldrick, 2015); molecular graphics: DIAMOND (Brandenburg & Putz, 1999) et PLATON (Spek, 2009); software used to prepare material for publication: WinGX (Farrugia, 2012) et PLATON (Spek, 2009).

Figures top

	Fig. 1. Unité asymétrique du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl. Les éllipsoïdes ont été définis avec 50% de probabilité.
	Fig. 2. Projection de la structure du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl dans le plan ac montrant l'arrangement en couches.
	Fig. 3. Cohésion dans une couche du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl par des liaisons hydrogène N—H···Cl.
	Fig. 4. Cohésion dans une couche du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl par des liaisons hydrogène C—H···Cl.
	Fig. 5. Liaisons entre couches dans la structure du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl. [Codes de symétrie: (i) -x + 3, -y + 2, -z; (ii) -x + 1, -y + 2, -z + 1; (iii) -x + 1, -y + 2, -z + 1.
	Fig. 6. Spectre d'absorption infra rouge à la température ambiante du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl.
	Fig. 7. Schéma réactionnel des deux étapes de la préparation du composé [Co(imidazole)₄Cl]Cl.

Chloridotetrakis(1H-imidazole-κN³)cobalt(II) chloride top

Crystal data top

[CoCl(C₃H₄N₂)₄]Cl	Z = 4
M_r = 402.16	F(000) = 820
Monoclinic, P2₁/n	D_x = 1.627 Mg m⁻³
a = 8.8665 (3) Å	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
b = 13.3043 (6) Å	µ = 1.38 mm⁻¹
c = 13.9154 (5) Å	T = 293 K
β = 89.998 (2)°	Prism, blue
V = 1641.50 (11) Å³	0.22 × 0.12 × 0.10 mm

Data collection top

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	2705 reflections with I > 2σ(I)
φ and ω scans	R_int = 0.023
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 1998)	θ_max = 26.1°, θ_min = 2.1°
T_min = 0.840, T_max = 0.882	h = −10→10
2915 measured reflections	k = −16→16
2915 independent reflections	l = 0→16

Refinement top

Refinement on F²	0 restraints
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F² > 2σ(F²)] = 0.027	H-atom parameters constrained
wR(F²) = 0.072	w = 1/[σ²(F_o²) + (0.040P)² + 0.4321P] where P = (F_o² + 2F_c²)/3
S = 1.09	(Δ/σ)_max < 0.001
2915 reflections	Δρ_max = 0.40 e Å⁻³
209 parameters	Δρ_min = −0.29 e Å⁻³

Crystal data top

[CoCl(C₃H₄N₂)₄]Cl	V = 1641.50 (11) Å³
M_r = 402.16	Z = 4
Monoclinic, P2₁/n	Mo Kα radiation
a = 8.8665 (3) Å	µ = 1.38 mm⁻¹
b = 13.3043 (6) Å	T = 293 K
c = 13.9154 (5) Å	0.22 × 0.12 × 0.10 mm
β = 89.998 (2)°

Data collection top

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	2915 independent reflections
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 1998)	2705 reflections with I > 2σ(I)
T_min = 0.840, T_max = 0.882	R_int = 0.023
2915 measured reflections

Refinement top

R[F² > 2σ(F²)] = 0.027	0 restraints
wR(F²) = 0.072	H-atom parameters constrained
S = 1.09	Δρ_max = 0.40 e Å⁻³
2915 reflections	Δρ_min = −0.29 e Å⁻³
209 parameters

Special details top

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refined as a 2-component twin.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å²) top

	x	y	z	U_iso*/U_eq
Co1	0.81347 (4)	0.21324 (2)	0.37752 (3)	0.01963 (9)
Cl1	1.05621 (8)	0.10160 (5)	0.37941 (7)	0.03569 (16)
Cl2	1.44553 (8)	0.40796 (6)	0.37507 (7)	0.03951 (17)
N1	0.9146 (3)	0.34849 (16)	0.3746 (2)	0.0300 (5)
C1	1.0619 (3)	0.3624 (2)	0.3717 (3)	0.0328 (6)
H1	1.1328	0.3109	0.3701	0.039*
N2	1.0955 (3)	0.45971 (18)	0.3714 (2)	0.0401 (6)
H2N	1.1848	0.4849	0.3702	0.048*
C2	0.9645 (3)	0.5127 (2)	0.3734 (3)	0.0435 (7)
H2	0.9539	0.5822	0.3737	0.052*
C3	0.8525 (3)	0.4432 (2)	0.3748 (3)	0.0385 (7)
H3	0.7498	0.4575	0.3757	0.046*
N3	0.8045 (4)	0.22115 (18)	0.52089 (16)	0.0319 (6)
C4	0.8591 (4)	0.1555 (3)	0.5825 (2)	0.0344 (9)
H4	0.9140	0.0985	0.5658	0.041*
N4	0.8246 (4)	0.1822 (2)	0.67242 (18)	0.0415 (7)
H4N	0.8488	0.1499	0.7237	0.050*
C5	0.7453 (5)	0.2690 (3)	0.6690 (2)	0.0443 (10)
H5	0.7074	0.3049	0.7210	0.053*
C6	0.7323 (5)	0.2928 (3)	0.5757 (2)	0.0385 (9)
H6	0.6823	0.3489	0.5518	0.046*
N5	0.8038 (3)	0.21234 (18)	0.23384 (16)	0.0289 (5)
C7	0.8709 (4)	0.1515 (3)	0.1730 (2)	0.0357 (9)
H7	0.9358	0.0996	0.1903	0.043*
N6	0.8326 (4)	0.1746 (2)	0.08285 (18)	0.0391 (7)
H6N	0.8641	0.1450	0.0317	0.047*
C8	0.7344 (5)	0.2537 (3)	0.0865 (2)	0.0417 (9)
H8	0.6885	0.2855	0.0346	0.050*
C9	0.7177 (5)	0.2762 (2)	0.1793 (2)	0.0363 (9)
H9	0.6569	0.3273	0.2033	0.044*
N7	0.6433 (3)	0.11427 (17)	0.3800 (2)	0.0308 (5)
C10	0.4975 (3)	0.1353 (2)	0.3745 (3)	0.0391 (7)
H10	0.4577	0.1999	0.3716	0.047*
N8	0.4150 (3)	0.05047 (19)	0.3737 (3)	0.0429 (6)
H8N	0.3184	0.0467	0.3702	0.051*
C11	0.5122 (3)	−0.0281 (2)	0.3794 (3)	0.0444 (8)
H11	0.4874	−0.0960	0.3805	0.053*
C12	0.6517 (3)	0.0117 (2)	0.3829 (3)	0.0396 (7)
H12	0.7406	−0.0252	0.3868	0.048*

Atomic displacement parameters (Å²) top

	U¹¹	U²²	U³³	U¹²	U¹³	U²³
Co1	0.02202 (16)	0.02129 (15)	0.01558 (15)	−0.00434 (13)	0.00026 (19)	0.00021 (16)
Cl1	0.0317 (3)	0.0368 (4)	0.0385 (4)	0.0067 (3)	−0.0006 (5)	0.0032 (4)
Cl2	0.0337 (4)	0.0519 (4)	0.0329 (4)	−0.0094 (3)	−0.0003 (4)	0.0026 (4)
N1	0.0318 (11)	0.0291 (11)	0.0291 (11)	−0.0025 (9)	−0.0009 (15)	0.0017 (13)
C1	0.0323 (14)	0.0301 (14)	0.0358 (15)	0.0003 (12)	0.003 (2)	0.0029 (15)
N2	0.0310 (12)	0.0395 (14)	0.0497 (15)	−0.0106 (10)	0.0006 (17)	−0.0032 (16)
C2	0.0406 (16)	0.0286 (14)	0.061 (2)	−0.0019 (12)	−0.001 (2)	−0.0037 (19)
C3	0.0309 (15)	0.0322 (14)	0.0524 (17)	0.0003 (11)	0.001 (2)	0.0010 (19)
N3	0.0340 (15)	0.0350 (14)	0.0268 (12)	−0.0055 (12)	−0.0009 (13)	0.0024 (10)
C4	0.034 (2)	0.0409 (19)	0.0287 (15)	−0.0006 (16)	−0.0017 (14)	0.0023 (14)
N4	0.0365 (18)	0.0619 (19)	0.0260 (13)	0.0002 (18)	−0.0022 (15)	0.0070 (13)
C5	0.047 (2)	0.056 (2)	0.0303 (17)	0.0025 (19)	0.0028 (17)	−0.0074 (15)
C6	0.038 (2)	0.0402 (19)	0.0370 (17)	0.0080 (16)	0.0019 (15)	−0.0027 (14)
N5	0.0284 (14)	0.0297 (13)	0.0288 (12)	−0.0031 (11)	0.0009 (12)	0.0008 (10)
C7	0.037 (2)	0.0356 (18)	0.0345 (17)	−0.0011 (16)	−0.0030 (15)	−0.0038 (14)
N6	0.0409 (18)	0.0505 (17)	0.0259 (13)	−0.0045 (16)	0.0028 (13)	−0.0086 (12)
C8	0.052 (3)	0.0434 (18)	0.0302 (15)	−0.0002 (17)	−0.0072 (16)	0.0062 (14)
C9	0.040 (2)	0.0346 (18)	0.0339 (16)	0.0012 (15)	−0.0026 (16)	0.0025 (12)
N7	0.0311 (12)	0.0318 (12)	0.0294 (12)	−0.0015 (9)	0.0022 (15)	−0.0004 (12)
C10	0.0381 (16)	0.0370 (16)	0.0422 (17)	0.0018 (12)	−0.001 (2)	0.0020 (18)
N8	0.0277 (12)	0.0532 (15)	0.0477 (15)	−0.0080 (11)	0.0006 (19)	−0.0023 (18)
C11	0.0469 (17)	0.0321 (16)	0.054 (2)	−0.0125 (13)	0.004 (2)	−0.0006 (19)
C12	0.0359 (15)	0.0316 (14)	0.0513 (18)	0.0029 (12)	−0.001 (2)	−0.0004 (16)

Geometric parameters (Å, º) top

Co1—N3	1.999 (2)	C5—H5	0.9300
Co1—N5	2.001 (2)	C6—H6	0.9300
Co1—N7	2.003 (2)	N5—C7	1.314 (4)
Co1—N1	2.011 (2)	N5—C9	1.372 (4)
Co1—Cl1	2.6151 (7)	C7—N6	1.336 (4)
N1—C1	1.319 (4)	C7—H7	0.9300
N1—C3	1.375 (3)	N6—C8	1.367 (5)
C1—N2	1.328 (4)	N6—H6N	0.8600
C1—H1	0.9300	C8—C9	1.334 (4)
N2—C2	1.358 (4)	C8—H8	0.9300
N2—H2N	0.8600	C9—H9	0.9300
C2—C3	1.357 (4)	N7—C10	1.324 (4)
C2—H2	0.9300	N7—C12	1.368 (4)
C3—H3	0.9300	C10—N8	1.345 (4)
N3—C4	1.316 (4)	C10—H10	0.9300
N3—C6	1.379 (4)	N8—C11	1.357 (4)
C4—N4	1.336 (4)	N8—H8N	0.8600
C4—H4	0.9300	C11—C12	1.346 (4)
N4—C5	1.352 (5)	C11—H11	0.9300
N4—H4N	0.8600	C12—H12	0.9300
C5—C6	1.341 (5)

N3—Co1—N5	174.57 (9)	C6—C5—H5	126.9
N3—Co1—N7	89.27 (12)	N4—C5—H5	126.9
N5—Co1—N7	88.92 (11)	C5—C6—N3	109.4 (3)
N3—Co1—N1	89.46 (11)	C5—C6—H6	125.3
N5—Co1—N1	90.26 (11)	N3—C6—H6	125.3
N7—Co1—N1	157.60 (9)	C7—N5—C9	106.1 (3)
N3—Co1—Cl1	93.01 (9)	C7—N5—Co1	128.9 (2)
N5—Co1—Cl1	92.40 (8)	C9—N5—Co1	125.0 (2)
N7—Co1—Cl1	104.28 (7)	N5—C7—N6	110.4 (3)
N1—Co1—Cl1	98.13 (7)	N5—C7—H7	124.8
C1—N1—C3	105.5 (2)	N6—C7—H7	124.8
C1—N1—Co1	124.59 (18)	C7—N6—C8	107.8 (3)
C3—N1—Co1	129.90 (19)	C7—N6—H6N	126.1
N1—C1—N2	111.0 (3)	C8—N6—H6N	126.1
N1—C1—H1	124.5	C9—C8—N6	106.2 (3)
N2—C1—H1	124.5	C9—C8—H8	126.9
C1—N2—C2	108.3 (2)	N6—C8—H8	126.9
C1—N2—H2N	125.8	C8—C9—N5	109.6 (3)
C2—N2—H2N	125.8	C8—C9—H9	125.2
C3—C2—N2	105.8 (2)	N5—C9—H9	125.2
C3—C2—H2	127.1	C10—N7—C12	105.4 (3)
N2—C2—H2	127.1	C10—N7—Co1	126.5 (2)
C2—C3—N1	109.3 (3)	C12—N7—Co1	128.0 (2)
C2—C3—H3	125.3	N7—C10—N8	110.7 (3)
N1—C3—H3	125.3	N7—C10—H10	124.6
C4—N3—C6	105.6 (3)	N8—C10—H10	124.6
C4—N3—Co1	126.9 (2)	C10—N8—C11	107.5 (2)
C6—N3—Co1	127.4 (2)	C10—N8—H8N	126.2
N3—C4—N4	110.4 (3)	C11—N8—H8N	126.2
N3—C4—H4	124.8	C12—C11—N8	106.4 (3)
N4—C4—H4	124.8	C12—C11—H11	126.8
C4—N4—C5	108.3 (3)	N8—C11—H11	126.8
C4—N4—H4N	125.9	C11—C12—N7	109.9 (3)
C5—N4—H4N	125.9	C11—C12—H12	125.0
C6—C5—N4	106.3 (3)	N7—C12—H12	125.0

C3—N1—C1—N2	0.9 (5)	C9—N5—C7—N6	0.7 (4)
Co1—N1—C1—N2	−179.3 (2)	Co1—N5—C7—N6	178.6 (2)
N1—C1—N2—C2	−0.5 (5)	N5—C7—N6—C8	−0.7 (5)
C1—N2—C2—C3	−0.1 (5)	C7—N6—C8—C9	0.4 (5)
N2—C2—C3—N1	0.6 (5)	N6—C8—C9—N5	0.0 (5)
C1—N1—C3—C2	−0.9 (5)	C7—N5—C9—C8	−0.4 (5)
Co1—N1—C3—C2	179.3 (3)	Co1—N5—C9—C8	−178.4 (3)
C6—N3—C4—N4	0.1 (4)	C12—N7—C10—N8	−0.1 (5)
Co1—N3—C4—N4	−176.3 (3)	Co1—N7—C10—N8	177.0 (2)
N3—C4—N4—C5	−0.4 (5)	N7—C10—N8—C11	0.3 (5)
C4—N4—C5—C6	0.5 (5)	C10—N8—C11—C12	−0.4 (5)
N4—C5—C6—N3	−0.4 (5)	N8—C11—C12—N7	0.3 (5)
C4—N3—C6—C5	0.2 (5)	C10—N7—C12—C11	−0.1 (5)
Co1—N3—C6—C5	176.6 (3)	Co1—N7—C12—C11	−177.2 (3)

Hydrogen-bond geometry (Å, º) top

Im3 = centroïde du cycle imidazole N5/N6/C7-C9

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N2—H2N···Cl2	0.86	2.53	3.180 (3)	133
N4—H4N···Cl2ⁱ	0.86	2.40	3.247 (3)	168
N6—H6N···Cl2ⁱⁱ	0.86	2.40	3.251 (3)	169
N8—H8N···Cl1ⁱⁱⁱ	0.86	2.44	3.254 (3)	158
C3—H3···Cl2ⁱⁱⁱ	0.93	2.78	3.639 (3)	154
C4—H4···Cl1^iv	0.93	2.78	3.541 (4)	140
C10—H10···Cl2ⁱⁱⁱ	0.93	2.77	3.657 (3)	160
C2—H2···Im3^v	0.93	2.82	3.526 (3)	134

Symmetry codes: (i) x−1/2, −y+1/2, z+1/2; (ii) x−1/2, −y+1/2, z−1/2; (iii) x−1, y, z; (iv) −x+2, −y, −z+1; (v) −x+3/2, y+1/2, −z+1/2.

Selected geometric parameters (Å, º) top

Co1—N3	1.999 (2)	Co1—N1	2.011 (2)
Co1—N5	2.001 (2)	Co1—Cl1	2.6151 (7)
Co1—N7	2.003 (2)

N3—Co1—N5	174.57 (9)	N7—Co1—N1	157.60 (9)
N3—Co1—N7	89.27 (12)	N3—Co1—Cl1	93.01 (9)
N5—Co1—N7	88.92 (11)	N5—Co1—Cl1	92.40 (8)
N3—Co1—N1	89.46 (11)	N7—Co1—Cl1	104.28 (7)
N5—Co1—N1	90.26 (11)	N1—Co1—Cl1	98.13 (7)

Hydrogen-bond geometry (Å, º) top

Im3 = centroïde du cycle imidazole N5/N6/C7-C9

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N2—H2N···Cl2	0.86	2.53	3.180 (3)	133
N4—H4N···Cl2ⁱ	0.86	2.40	3.247 (3)	168
N6—H6N···Cl2ⁱⁱ	0.86	2.40	3.251 (3)	169
N8—H8N···Cl1ⁱⁱⁱ	0.86	2.44	3.254 (3)	158
C3—H3···Cl2ⁱⁱⁱ	0.93	2.78	3.639 (3)	154
C4—H4···Cl1^iv	0.93	2.78	3.541 (4)	140
C10—H10···Cl2ⁱⁱⁱ	0.93	2.77	3.657 (3)	160
C2—H2···Im3^v	0.93	2.815	3.526 (3)	134

Symmetry codes: (i) x−1/2, −y+1/2, z+1/2; (ii) x−1/2, −y+1/2, z−1/2; (iii) x−1, y, z; (iv) −x+2, −y, −z+1; (v) −x+3/2, y+1/2, −z+1/2.

Experimental details

Crystal data
Chemical formula	[CoCl(C₃H₄N₂)₄]Cl
M_r	402.16
Crystal system, space group	Monoclinic, P2₁/n
Temperature (K)	293
a, b, c (Å)	8.8665 (3), 13.3043 (6), 13.9154 (5)
β (°)	89.998 (2)
V (Å³)	1641.50 (11)
Z	4
Radiation type	Mo Kα
µ (mm⁻¹)	1.38
Crystal size (mm)	0.22 × 0.12 × 0.10

Data collection
Diffractometer	Bruker SMART CCD area-detector diffractometer
Absorption correction	Multi-scan (SADABS; Bruker, 1998)
T_min, T_max	0.840, 0.882
No. of measured, independent and observed [I > 2σ(I)] reflections	2915, 2915, 2705
R_int	0.023
(sin θ/λ)_max (Å⁻¹)	0.618

Refinement
R[F² > 2σ(F²)], wR(F²), S	0.027, 0.072, 1.09
No. of reflections	2915
No. of parameters	209
H-atom treatment	H-atom parameters constrained
Δρ_max, Δρ_min (e Å⁻³)	0.40, −0.29

Computer programs: SMART (Bruker, 1998), SAINT (Bruker, 1998), SHELXS97 (Sheldrick, 2008), SHELXL2013 (Sheldrick, 2015), DIAMOND (Brandenburg & Putz, 1999) et PLATON (Spek, 2009), WinGX (Farrugia, 2012) et PLATON (Spek, 2009).

Acknowledgements

Nous remercions le Professeur Abdelhamid Ben Salah directeur du Laboratoire MESLAB, Département de chimie de la Faculté des Sciences de Sfax, Université de Sfax, pour la collecte des intensités de diffraction des rayons X sur monocristal.

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