supplementary materials


HTML versionpdf versioncif file3d viewstructure factorssupplementary materialsCIF check reportsimilar papers Open access

er2055 scheme

Acta Cryst. (2008). E64, m1142    [ doi:10.1107/S1600536808023507 ]

Tetra-[mu]-2,5-difluorobenzoato-bis[(2,2'-bipyridine)(2,5-difluorobenzoato)gadolinium(III)]

S. Li, F.-L. Zhang, K. Tang and Y.-F. Ma

Abstract top

In the centrosymmetric title compound, [Gd2(C7H3F2O2)6(C10H8N2)2], the asymmetric unit comprises one cation chelated by two 2,5-difluorobenzoate and one 2,2'-bipyridine. Two cations are linked into dimers via three bridging carboxylate groups from three 2,5-difluorobenzoic acid units. The GdIII ion is nine-coordinated by seven O atoms and two N atoms.

Comment top

In recent years, carboxylic acids have been widely used as polydentate ligands, which can coordinate to transition or rare earth ions yielding complexes with interesting properties that are useful in materials science (Church & Halvorson, 1959; Chung et al., 1971) and in biological systems (Okabe & Oya, 2000; Serre et al., 2005; Pocker & Fong, 1980; Scapin et al., 1997). Herein, we report the synthesis and X-ray crystal structure analysis of the title compound, hexa(2,5-difluorobenzoato) bis(2,2'-bipyridine) bisgadolinium(III).

The molecular structure of the title compound is shown in Fig.1, GdIII is chelated by two 2,5-difluorobenzoate and one 2,2'-bipyridine. Two cations are linked into a dimer via bridging carboxylate groups from four 2,5-difluorobenzoate ions. The GdIII ion is nine-coordinated with seven O atoms and two N atoms. The Gd—N and Gd—O bond lengths are in the range of 2.567 (4)–2.585 (5) Å and 2.364 (4)–2.495 (4) Å, respectively.

Related literature top

For related literature, see: Church & Halvorson (1959); Chung et al. (1971); Okabe & Oya (2000); Okabe et al. (2002); Serre et al. (2005); Pocker & Fong (1980); Scapin et al. (1997).

Experimental top

A mixture of gadolinium chloride (0.5 mmol), 2,5-difluorobenzoic acid (1 mmol), Sodium hydroxide(1 mmol), 2,2'-bipyridine(0.5 mmol), H2O (8 ml) and Ethanol (8 ml) in a 25 ml Teflon-lined stainless steel autoclave was kept at 433 K for three days. Colorless crystals were obtained after cooling to room temperature.

Refinement top

All H atoms on C atoms were generated geometrically and refined as riding atoms with C—H= 0.93Å and Uiso(H)= 1.2 times Ueq(C).

Computing details top

Data collection: APEX2 (Bruker, 2004); cell refinement: SAINT-Plus (Bruker, 2001); data reduction: SAINT-Plus (Bruker, 2001); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008); software used to prepare material for publication: SHELXTL (Sheldrick, 2008).

Figures top
[Figure 1] Fig. 1. A view of the structure of (I), showing 30% probability displacement ellipsoids. Atoms labeled with i at the symmetry positions (-x + 1,-y + 2,-z + 1).
Tetra-µ-2,5-difluorobenzoato-bis[(2,2'-bipyridine)(2,5- difluorobenzoato)gadolinium(III)] top
Crystal data top
[Gd2(C7H3F2O2)6(C10H8N2)2]Z = 1
Mr = 1569.43F000 = 766
Triclinic, P1Dx = 1.795 Mg m−3
Hall symbol: -P 1Mo Kα radiation
λ = 0.71073 Å
a = 11.4012 (10) ÅCell parameters from 5557 reflections
b = 12.1890 (10) Åθ = 1.8–26.0º
c = 12.588 (2) ŵ = 2.37 mm−1
α = 103.99 (2)ºT = 293 (2) K
β = 102.90 (2)ºBlock, colorless
γ = 113.58 (2)º0.44 × 0.26 × 0.20 mm
V = 1451.6 (3) Å3
Data collection top
Bruker APEXII CCD area-detector
diffractometer		5557 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube4813 reflections with I > 2σ(I)
Monochromator: graphiteRint = 0.021
T = 293(2) Kθmax = 26.0º
φ and ω scansθmin = 1.8º
Absorption correction: multi-scan
(SADABS; Bruker, 2001)		h = −10→14
Tmin = 0.422, Tmax = 0.649k = −15→12
8233 measured reflectionsl = −15→14
Refinement top
Refinement on F2Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: fullHydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.041H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.110  w = 1/[σ2(Fo2) + (0.071P)2 + 0.5036P]
where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.00(Δ/σ)max = 0.030
5557 reflectionsΔρmax = 2.22 e Å−3
416 parametersΔρmin = −0.62 e Å−3
Primary atom site location: structure-invariant direct methodsExtinction correction: none
Crystal data top
[Gd2(C7H3F2O2)6(C10H8N2)2]γ = 113.58 (2)º
Mr = 1569.43V = 1451.6 (3) Å3
Triclinic, P1Z = 1
a = 11.4012 (10) ÅMo Kα
b = 12.1890 (10) ŵ = 2.37 mm−1
c = 12.588 (2) ÅT = 293 (2) K
α = 103.99 (2)º0.44 × 0.26 × 0.20 mm
β = 102.90 (2)º
Data collection top
Bruker APEXII CCD area-detector
diffractometer		5557 independent reflections
Absorption correction: multi-scan
(SADABS; Bruker, 2001)		4813 reflections with I > 2σ(I)
Tmin = 0.422, Tmax = 0.649Rint = 0.021
8233 measured reflections
Refinement top
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.041416 parameters
wR(F2) = 0.110H-atom parameters constrained
S = 1.00Δρmax = 2.22 e Å−3
5557 reflectionsΔρmin = −0.62 e Å−3
Special details top

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å2) top
xyzUiso*/Ueq
Gd10.39616 (2)0.80450 (2)0.43978 (2)0.03327 (12)
C10.5204 (7)0.6201 (6)0.2986 (6)0.0566 (16)
H10.56060.69490.28350.068*
C20.5504 (8)0.5214 (7)0.2568 (7)0.071 (2)
H20.61120.53100.21680.086*
C30.4902 (9)0.4138 (7)0.2755 (7)0.074 (2)
H30.50670.34560.24680.089*
C40.4041 (8)0.4025 (6)0.3367 (6)0.067 (2)
H40.36300.32740.35110.080*
C50.3784 (6)0.5033 (5)0.3773 (5)0.0470 (15)
C60.6740 (5)0.9487 (5)0.6191 (5)0.0369 (11)
C70.8263 (6)1.0068 (5)0.6801 (5)0.0424 (13)
C80.9145 (7)1.0683 (6)0.6300 (7)0.0626 (18)
H80.88131.07780.56010.075*
C91.0543 (8)1.1162 (7)0.6852 (9)0.079 (2)
C101.1059 (8)1.1078 (8)0.7849 (9)0.088 (3)
H101.20041.14300.81970.105*
C111.0194 (8)1.0459 (9)0.8400 (8)0.084 (3)
H111.05471.03950.91100.100*
C120.8802 (6)0.9953 (7)0.7841 (6)0.0538 (15)
C130.1577 (6)0.6867 (5)0.2396 (5)0.0403 (12)
C140.0390 (6)0.6516 (5)0.1350 (5)0.0457 (13)
C15−0.0965 (7)0.5954 (7)0.1250 (6)0.0602 (17)
C16−0.2024 (7)0.5661 (9)0.0290 (7)0.079 (2)
H16−0.29190.52690.02730.094*
C17−0.1783 (8)0.5937 (8)−0.0639 (7)0.077 (2)
H17−0.24980.5751−0.12990.092*
C18−0.0444 (9)0.6503 (8)−0.0579 (6)0.074 (2)
C190.0612 (7)0.6787 (6)0.0364 (6)0.0595 (17)
H190.15010.71670.03650.071*
C200.6082 (5)0.9901 (5)0.3314 (5)0.0379 (11)
C210.6108 (6)0.9679 (5)0.2087 (5)0.0440 (13)
C220.7087 (7)1.0531 (6)0.1808 (6)0.0552 (16)
C230.7022 (9)1.0268 (7)0.0655 (7)0.068 (2)
H230.77091.08430.04800.082*
C240.5951 (9)0.9165 (8)−0.0237 (7)0.0695 (19)
H240.58890.9002−0.10140.083*
C250.5001 (8)0.8335 (7)0.0047 (6)0.0660 (18)
C260.5039 (6)0.8539 (6)0.1199 (6)0.0528 (15)
H260.43740.79350.13690.063*
C270.2142 (7)0.6084 (7)0.5643 (7)0.0621 (18)
H270.21690.68550.60190.075*
C280.1338 (8)0.5019 (8)0.5805 (8)0.078 (2)
H280.08410.50690.62920.094*
C290.1264 (9)0.3904 (8)0.5264 (9)0.091 (3)
H290.06940.31600.53500.109*
C300.2040 (9)0.3852 (7)0.4569 (8)0.084 (3)
H300.20050.30770.41920.101*
C310.2871 (6)0.4973 (5)0.4440 (5)0.0527 (16)
F10.8152 (5)1.1601 (4)0.2644 (4)0.0831 (13)
F20.3947 (6)0.7242 (5)−0.0810 (4)0.1036 (18)
F30.7955 (5)0.9343 (6)0.8322 (4)0.0982 (17)
F41.1395 (6)1.1740 (7)0.6349 (8)0.139 (3)
F5−0.1314 (7)0.5674 (10)0.2087 (7)0.179 (4)
F6−0.0098 (10)0.6785 (11)−0.1474 (8)0.217 (5)
N10.2898 (5)0.6091 (4)0.4975 (5)0.0485 (12)
N20.4380 (5)0.6129 (4)0.3585 (4)0.0456 (11)
O10.1425 (4)0.6937 (4)0.3365 (3)0.0488 (10)
O20.2724 (4)0.7142 (4)0.2302 (4)0.0522 (10)
O30.6255 (4)1.0193 (3)0.5933 (3)0.0384 (8)
O40.5990 (4)0.8317 (3)0.5899 (4)0.0526 (11)
O50.5617 (4)0.8922 (3)0.3554 (3)0.0421 (8)
O60.3488 (4)0.8965 (3)0.6021 (4)0.0478 (9)
Atomic displacement parameters (Å2) top
U11U22U33U12U13U23
Gd10.03152 (16)0.02485 (15)0.04068 (18)0.01156 (11)0.00743 (11)0.01632 (11)
C10.053 (4)0.044 (3)0.067 (4)0.025 (3)0.016 (3)0.014 (3)
C20.080 (5)0.068 (5)0.063 (4)0.051 (4)0.012 (4)0.006 (4)
C30.099 (6)0.047 (4)0.060 (4)0.049 (4)−0.006 (4)0.000 (3)
C40.084 (5)0.035 (3)0.056 (4)0.030 (3)−0.009 (4)0.006 (3)
C50.054 (3)0.029 (3)0.041 (3)0.020 (2)−0.010 (3)0.009 (2)
C60.034 (3)0.034 (3)0.039 (3)0.015 (2)0.005 (2)0.017 (2)
C70.038 (3)0.036 (3)0.052 (3)0.023 (2)0.007 (2)0.013 (2)
C80.051 (4)0.059 (4)0.089 (5)0.027 (3)0.026 (4)0.044 (4)
C90.050 (4)0.068 (5)0.130 (8)0.026 (4)0.037 (5)0.054 (5)
C100.042 (4)0.079 (5)0.133 (8)0.031 (4)0.009 (5)0.042 (5)
C110.050 (4)0.103 (6)0.088 (6)0.040 (4)−0.001 (4)0.038 (5)
C120.044 (3)0.070 (4)0.049 (3)0.032 (3)0.008 (3)0.024 (3)
C130.041 (3)0.026 (2)0.043 (3)0.013 (2)0.005 (2)0.011 (2)
C140.048 (3)0.043 (3)0.037 (3)0.019 (3)0.005 (2)0.017 (2)
C150.042 (3)0.084 (5)0.042 (3)0.020 (3)0.012 (3)0.026 (3)
C160.035 (3)0.109 (7)0.066 (5)0.025 (4)−0.001 (3)0.026 (4)
C170.064 (5)0.079 (5)0.056 (4)0.030 (4)−0.017 (4)0.019 (4)
C180.083 (6)0.080 (5)0.046 (4)0.029 (4)0.011 (4)0.031 (4)
C190.056 (4)0.058 (4)0.051 (4)0.012 (3)0.015 (3)0.030 (3)
C200.035 (3)0.035 (3)0.048 (3)0.018 (2)0.017 (2)0.020 (2)
C210.049 (3)0.046 (3)0.054 (3)0.031 (3)0.025 (3)0.026 (3)
C220.066 (4)0.045 (3)0.069 (4)0.027 (3)0.040 (3)0.029 (3)
C230.099 (6)0.073 (5)0.085 (5)0.059 (5)0.066 (5)0.052 (4)
C240.092 (6)0.079 (5)0.057 (4)0.051 (5)0.038 (4)0.027 (4)
C250.078 (5)0.065 (4)0.046 (4)0.032 (4)0.023 (3)0.010 (3)
C260.050 (3)0.056 (4)0.060 (4)0.023 (3)0.031 (3)0.027 (3)
C270.053 (4)0.061 (4)0.089 (5)0.028 (3)0.030 (4)0.050 (4)
C280.065 (5)0.075 (5)0.107 (6)0.025 (4)0.032 (4)0.068 (5)
C290.085 (6)0.058 (5)0.107 (7)0.006 (4)0.019 (5)0.060 (5)
C300.092 (6)0.037 (4)0.083 (6)0.007 (4)−0.004 (5)0.033 (4)
C310.056 (4)0.028 (3)0.052 (3)0.011 (2)−0.007 (3)0.021 (2)
F10.078 (3)0.061 (2)0.087 (3)0.004 (2)0.048 (2)0.025 (2)
F20.111 (4)0.098 (4)0.057 (3)0.024 (3)0.033 (3)0.000 (3)
F30.070 (3)0.169 (5)0.069 (3)0.055 (3)0.025 (2)0.071 (3)
F40.072 (3)0.148 (5)0.253 (8)0.052 (3)0.089 (4)0.135 (6)
F50.092 (5)0.272 (10)0.123 (6)0.029 (5)0.033 (4)0.099 (6)
F60.151 (7)0.295 (12)0.128 (7)0.030 (7)0.016 (5)0.120 (8)
N10.038 (3)0.038 (2)0.065 (3)0.013 (2)0.009 (2)0.031 (2)
N20.043 (3)0.033 (2)0.055 (3)0.018 (2)0.005 (2)0.018 (2)
O10.042 (2)0.055 (2)0.044 (2)0.0152 (18)0.0094 (17)0.0274 (19)
O20.040 (2)0.058 (3)0.047 (2)0.0221 (19)0.0079 (18)0.013 (2)
O30.0357 (18)0.0307 (17)0.048 (2)0.0166 (15)0.0074 (16)0.0200 (16)
O40.044 (2)0.0254 (18)0.068 (3)0.0106 (16)−0.0058 (19)0.0200 (18)
O50.041 (2)0.0355 (19)0.053 (2)0.0166 (16)0.0211 (17)0.0215 (17)
O60.057 (2)0.034 (2)0.052 (2)0.0167 (18)0.0257 (19)0.0200 (18)
Geometric parameters (Å, °) top
Gd1—O62.364 (4)C13—C141.489 (8)
Gd1—O3i2.378 (3)C14—C151.377 (9)
Gd1—O52.380 (4)C14—C191.409 (8)
Gd1—O22.419 (4)C15—F51.279 (9)
Gd1—O42.482 (4)C15—C161.357 (9)
Gd1—O12.495 (4)C16—C171.347 (12)
Gd1—N12.567 (4)C16—H160.9300
Gd1—N22.585 (5)C17—C181.375 (12)
Gd1—O32.692 (4)C17—H170.9300
Gd1—C132.806 (5)C18—C191.345 (10)
Gd1—C62.942 (5)C18—F61.350 (11)
Gd1—Gd1i4.0615 (12)C19—H190.9300
C1—N21.319 (8)C20—O51.239 (6)
C1—C21.395 (9)C20—O6i1.253 (6)
C1—H10.9300C20—C211.511 (8)
C2—C31.322 (12)C21—C221.369 (8)
C2—H20.9300C21—C261.397 (9)
C3—C41.363 (12)C22—F11.335 (8)
C3—H30.9300C22—C231.386 (10)
C4—C51.382 (9)C23—C241.380 (11)
C4—H40.9300C23—H230.9300
C5—N21.342 (7)C24—C251.339 (10)
C5—C311.467 (10)C24—H240.9300
C6—O41.237 (6)C25—F21.352 (8)
C6—O31.261 (6)C25—C261.399 (9)
C6—C71.505 (7)C26—H260.9300
C7—C81.371 (9)C27—N11.330 (9)
C7—C121.383 (9)C27—C281.352 (9)
C8—C91.389 (10)C27—H270.9300
C8—H80.9300C28—C291.324 (13)
C9—C101.309 (13)C28—H280.9300
C9—F41.335 (9)C29—C301.384 (14)
C10—C111.409 (13)C29—H290.9300
C10—H100.9300C30—C311.389 (9)
C11—C121.380 (9)C30—H300.9300
C11—H110.9300C31—N11.352 (8)
C12—F31.325 (8)O3—Gd1i2.378 (3)
C13—O11.258 (7)O6—C20i1.253 (6)
C13—O21.254 (7)
O6—Gd1—O3i75.83 (13)C9—C8—C7118.9 (7)
O6—Gd1—O5132.95 (13)C9—C8—H8120.5
O3i—Gd1—O574.27 (13)C7—C8—H8120.5
O6—Gd1—O2132.75 (15)C10—C9—F4118.7 (8)
O3i—Gd1—O278.28 (14)C10—C9—C8122.7 (8)
O5—Gd1—O274.17 (14)F4—C9—C8118.6 (8)
O6—Gd1—O484.95 (15)C9—C10—C11120.5 (7)
O3i—Gd1—O4123.14 (12)C9—C10—H10119.8
O5—Gd1—O481.99 (14)C11—C10—H10119.8
O2—Gd1—O4142.06 (15)C12—C11—C10117.1 (8)
O6—Gd1—O184.39 (15)C12—C11—H11121.4
O3i—Gd1—O181.23 (13)C10—C11—H11121.4
O5—Gd1—O1125.10 (13)F3—C12—C7119.0 (5)
O2—Gd1—O152.89 (14)F3—C12—C11118.8 (6)
O4—Gd1—O1149.72 (13)C7—C12—C11122.2 (7)
O6—Gd1—N179.37 (15)O1—C13—O2121.3 (5)
O3i—Gd1—N1144.99 (15)O1—C13—C14119.4 (5)
O5—Gd1—N1140.06 (15)O2—C13—C14119.2 (5)
O2—Gd1—N1101.82 (16)O1—C13—Gd162.8 (3)
O4—Gd1—N178.17 (14)O2—C13—Gd159.3 (3)
O1—Gd1—N172.04 (14)C14—C13—Gd1168.3 (4)
O6—Gd1—N2138.74 (15)C15—C14—C19114.5 (6)
O3i—Gd1—N2145.41 (15)C15—C14—C13125.5 (6)
O5—Gd1—N278.19 (14)C19—C14—C13120.0 (6)
O2—Gd1—N274.34 (15)F5—C15—C16114.6 (7)
O4—Gd1—N272.15 (14)F5—C15—C14121.2 (6)
O1—Gd1—N298.28 (15)C16—C15—C14124.2 (7)
N1—Gd1—N262.87 (17)C17—C16—C15120.1 (7)
O6—Gd1—O370.83 (13)C17—C16—H16119.9
O3i—Gd1—O373.72 (12)C15—C16—H16119.9
O5—Gd1—O366.40 (12)C16—C17—C18117.8 (6)
O2—Gd1—O3136.31 (13)C16—C17—H17121.1
O4—Gd1—O349.42 (11)C18—C17—H17121.1
O1—Gd1—O3148.18 (13)C19—C18—F6115.1 (8)
N1—Gd1—O3120.33 (13)C19—C18—C17122.5 (7)
N2—Gd1—O3113.49 (13)F6—C18—C17122.4 (8)
O6—Gd1—C13108.05 (16)C18—C19—C14120.8 (7)
O3i—Gd1—C1376.10 (14)C18—C19—H19119.6
O5—Gd1—C1398.99 (15)C14—C19—H19119.6
O2—Gd1—C1326.47 (16)O5—C20—O6i126.5 (5)
O4—Gd1—C13159.67 (14)O5—C20—C21115.8 (5)
O1—Gd1—C1326.63 (15)O6i—C20—C21117.8 (5)
N1—Gd1—C1388.73 (16)C22—C21—C26119.4 (6)
N2—Gd1—C1388.09 (15)C22—C21—C20124.0 (5)
O3—Gd1—C13149.07 (13)C26—C21—C20116.6 (5)
O6—Gd1—C680.23 (15)F1—C22—C23118.8 (6)
O3i—Gd1—C698.81 (13)F1—C22—C21120.7 (6)
O5—Gd1—C669.55 (14)C23—C22—C21120.4 (7)
O2—Gd1—C6142.89 (15)C24—C23—C22120.9 (7)
O4—Gd1—C624.53 (12)C24—C23—H23119.6
O1—Gd1—C6164.08 (15)C22—C23—H23119.6
N1—Gd1—C6100.90 (14)C25—C24—C23118.1 (7)
N2—Gd1—C690.66 (15)C25—C24—H24120.9
O3—Gd1—C625.36 (12)C23—C24—H24120.9
C13—Gd1—C6168.47 (16)F2—C25—C24119.3 (6)
O6—Gd1—Gd1i68.84 (9)F2—C25—C26117.5 (7)
O3i—Gd1—Gd1i39.52 (8)C24—C25—C26123.2 (7)
O5—Gd1—Gd1i64.90 (9)C25—C26—C21117.9 (6)
O2—Gd1—Gd1i111.12 (11)C25—C26—H26121.0
O4—Gd1—Gd1i83.62 (8)C21—C26—H26121.0
O1—Gd1—Gd1i118.30 (10)N1—C27—C28123.7 (8)
N1—Gd1—Gd1i144.52 (12)N1—C27—H27118.1
N2—Gd1—Gd1i138.26 (11)C28—C27—H27118.1
O3—Gd1—Gd1i34.20 (7)C29—C28—C27119.4 (9)
C13—Gd1—Gd1i115.34 (11)C29—C28—H28120.3
C6—Gd1—Gd1i59.38 (10)C27—C28—H28120.3
N2—C1—C2123.4 (7)C28—C29—C30119.6 (7)
N2—C1—H1118.3C28—C29—H29120.2
C2—C1—H1118.3C30—C29—H29120.2
C3—C2—C1118.2 (8)C29—C30—C31119.2 (8)
C3—C2—H2120.9C29—C30—H30120.4
C1—C2—H2120.9C31—C30—H30120.4
C2—C3—C4120.1 (7)N1—C31—C30120.0 (8)
C2—C3—H3119.9N1—C31—C5116.6 (5)
C4—C3—H3119.9C30—C31—C5123.4 (7)
C3—C4—C5119.6 (7)C27—N1—C31118.1 (5)
C3—C4—H4120.2C27—N1—Gd1120.0 (4)
C5—C4—H4120.2C31—N1—Gd1120.8 (4)
N2—C5—C4121.1 (7)C1—N2—C5117.6 (5)
N2—C5—C31116.7 (5)C1—N2—Gd1121.2 (4)
C4—C5—C31122.2 (6)C5—N2—Gd1121.2 (4)
O4—C6—O3120.8 (5)C13—O1—Gd190.6 (3)
O4—C6—C7119.9 (4)C13—O2—Gd194.2 (3)
O3—C6—C7119.2 (4)C6—O3—Gd1i163.0 (3)
O4—C6—Gd156.4 (3)C6—O3—Gd188.5 (3)
O3—C6—Gd166.2 (3)Gd1i—O3—Gd1106.28 (12)
C7—C6—Gd1162.8 (4)C6—O4—Gd199.0 (3)
C8—C7—C12118.6 (6)C20—O5—Gd1135.6 (3)
C8—C7—C6119.9 (5)C20i—O6—Gd1133.6 (3)
C12—C7—C6121.4 (5)
O6—Gd1—O1—C13153.0 (3)O5—Gd1—C6—O4−117.5 (4)
O3i—Gd1—O1—C1376.5 (3)O2—Gd1—C6—O4−104.8 (4)
O5—Gd1—O1—C1312.9 (4)O1—Gd1—C6—O484.1 (6)
O2—Gd1—O1—C13−5.4 (3)N1—Gd1—C6—O422.1 (4)
O4—Gd1—O1—C13−137.2 (4)N2—Gd1—C6—O4−40.3 (4)
N1—Gd1—O1—C13−126.4 (4)O3—Gd1—C6—O4164.6 (6)
N2—Gd1—O1—C13−68.5 (3)C13—Gd1—C6—O4−123.9 (7)
O3—Gd1—O1—C13114.6 (3)Gd1i—Gd1—C6—O4170.3 (4)
C6—Gd1—O1—C13167.9 (4)O6—Gd1—C6—O3−65.4 (3)
Gd1i—Gd1—O1—C1390.7 (3)O3i—Gd1—C6—O38.5 (4)
O6—Gd1—O2—C13−24.6 (4)O5—Gd1—C6—O377.9 (3)
O3i—Gd1—O2—C13−82.4 (3)O2—Gd1—C6—O390.6 (4)
O5—Gd1—O2—C13−159.2 (4)O4—Gd1—C6—O3−164.6 (6)
O4—Gd1—O2—C13147.7 (3)O1—Gd1—C6—O3−80.5 (6)
O1—Gd1—O2—C135.4 (3)N1—Gd1—C6—O3−142.5 (3)
N1—Gd1—O2—C1361.8 (4)N2—Gd1—C6—O3155.1 (3)
N2—Gd1—O2—C13118.9 (4)C13—Gd1—C6—O371.5 (8)
O3—Gd1—O2—C13−133.2 (3)Gd1i—Gd1—C6—O35.7 (3)
C6—Gd1—O2—C13−171.5 (3)O6—Gd1—C6—C7−177.5 (12)
Gd1i—Gd1—O2—C13−104.8 (3)O3i—Gd1—C6—C7−103.6 (12)
O6—Gd1—O3—C6108.4 (3)O5—Gd1—C6—C7−34.2 (12)
O3i—Gd1—O3—C6−171.3 (4)O2—Gd1—C6—C7−21.5 (13)
O5—Gd1—O3—C6−91.7 (3)O4—Gd1—C6—C783.3 (12)
O2—Gd1—O3—C6−119.1 (3)O1—Gd1—C6—C7167.4 (10)
O4—Gd1—O3—C68.3 (3)N1—Gd1—C6—C7105.4 (12)
O1—Gd1—O3—C6149.2 (3)N2—Gd1—C6—C743.0 (12)
N1—Gd1—O3—C643.8 (4)O3—Gd1—C6—C7−112.1 (13)
N2—Gd1—O3—C6−27.4 (3)C13—Gd1—C6—C7−40.6 (16)
C13—Gd1—O3—C6−158.3 (4)Gd1i—Gd1—C6—C7−106.4 (12)
Gd1i—Gd1—O3—C6−171.3 (4)O4—C6—C7—C8120.0 (7)
O6—Gd1—O3—Gd1i−80.30 (16)O3—C6—C7—C8−56.7 (8)
O3i—Gd1—O3—Gd1i0.0Gd1—C6—C7—C847.2 (14)
O5—Gd1—O3—Gd1i79.60 (15)O4—C6—C7—C12−57.5 (8)
O2—Gd1—O3—Gd1i52.2 (2)O3—C6—C7—C12125.8 (6)
O4—Gd1—O3—Gd1i179.6 (2)Gd1—C6—C7—C12−130.3 (11)
O1—Gd1—O3—Gd1i−39.5 (3)C12—C7—C8—C90.6 (10)
N1—Gd1—O3—Gd1i−144.87 (17)C6—C7—C8—C9−177.0 (6)
N2—Gd1—O3—Gd1i143.94 (16)C7—C8—C9—C10−2.1 (13)
C13—Gd1—O3—Gd1i13.0 (4)C7—C8—C9—F4178.9 (7)
C6—Gd1—O3—Gd1i171.3 (4)F4—C9—C10—C11−179.4 (8)
O6—Gd1—O4—C6−77.6 (4)C8—C9—C10—C111.6 (15)
O3i—Gd1—O4—C6−8.2 (4)C9—C10—C11—C120.3 (14)
O5—Gd1—O4—C657.1 (4)C10—C11—C12—F3178.5 (8)
O2—Gd1—O4—C6108.1 (4)C10—C11—C12—C7−1.8 (13)
O1—Gd1—O4—C6−147.3 (4)C8—C7—C12—F3−178.9 (6)
N1—Gd1—O4—C6−157.8 (4)C6—C7—C12—F3−1.4 (10)
N2—Gd1—O4—C6137.2 (4)C8—C7—C12—C111.4 (11)
O3—Gd1—O4—C6−8.6 (3)C6—C7—C12—C11178.9 (7)
C13—Gd1—O4—C6151.4 (5)Gd1—O2—C13—O1−10.1 (6)
Gd1i—Gd1—O4—C6−8.4 (4)Gd1—O2—C13—C14166.6 (4)
O6—Gd1—O5—C20−43.1 (6)Gd1—O1—C13—O29.7 (5)
O3i—Gd1—O5—C209.3 (5)Gd1—O1—C13—C14−166.9 (4)
O2—Gd1—O5—C2091.3 (5)O6—Gd1—C13—O2161.3 (3)
O4—Gd1—O5—C20−118.5 (5)O3i—Gd1—C13—O291.5 (3)
O1—Gd1—O5—C2076.2 (5)O5—Gd1—C13—O220.3 (3)
N1—Gd1—O5—C20−179.1 (5)O4—Gd1—C13—O2−71.0 (6)
N2—Gd1—O5—C20168.1 (5)O1—Gd1—C13—O2−170.3 (5)
O3—Gd1—O5—C20−69.5 (5)N1—Gd1—C13—O2−120.3 (3)
C13—Gd1—O5—C2082.0 (5)N2—Gd1—C13—O2−57.5 (3)
C6—Gd1—O5—C20−96.7 (5)O3—Gd1—C13—O278.6 (4)
Gd1i—Gd1—O5—C20−31.8 (5)C6—Gd1—C13—O226.3 (9)
O3i—Gd1—O6—C20i−43.7 (5)Gd1i—Gd1—C13—O286.7 (3)
O5—Gd1—O6—C20i8.2 (6)O6—Gd1—C13—O1−28.4 (3)
O2—Gd1—O6—C20i−102.4 (5)O3i—Gd1—C13—O1−98.2 (3)
O4—Gd1—O6—C20i82.3 (5)O5—Gd1—C13—O1−169.4 (3)
O1—Gd1—O6—C20i−126.0 (5)O2—Gd1—C13—O1170.3 (5)
N1—Gd1—O6—C20i161.2 (5)O4—Gd1—C13—O199.4 (6)
N2—Gd1—O6—C20i137.8 (5)N1—Gd1—C13—O150.0 (3)
O3—Gd1—O6—C20i33.7 (5)N2—Gd1—C13—O1112.8 (3)
C13—Gd1—O6—C20i−113.7 (5)O3—Gd1—C13—O1−111.0 (4)
C6—Gd1—O6—C20i58.1 (5)C6—Gd1—C13—O1−163.3 (6)
Gd1i—Gd1—O6—C20i−2.8 (5)Gd1i—Gd1—C13—O1−103.0 (3)
O6—Gd1—N1—C2718.7 (5)O6—Gd1—C13—C1475 (2)
O3i—Gd1—N1—C27−26.7 (6)O3i—Gd1—C13—C146(2)
O5—Gd1—N1—C27167.5 (5)O5—Gd1—C13—C14−66 (2)
O2—Gd1—N1—C27−113.1 (5)O2—Gd1—C13—C14−86 (2)
O4—Gd1—N1—C27105.7 (5)O4—Gd1—C13—C14−157 (2)
O1—Gd1—N1—C27−68.8 (5)O1—Gd1—C13—C14104 (2)
N2—Gd1—N1—C27−178.5 (5)N1—Gd1—C13—C14154 (2)
O3—Gd1—N1—C2778.9 (5)N2—Gd1—C13—C14−143 (2)
C13—Gd1—N1—C27−90.0 (5)O3—Gd1—C13—C14−7(2)
C6—Gd1—N1—C2796.5 (5)C6—Gd1—C13—C14−60 (3)
Gd1i—Gd1—N1—C2745.0 (6)Gd1i—Gd1—C13—C141(2)
O6—Gd1—N1—C31−174.0 (4)O2—C13—C14—C15166.7 (7)
O3i—Gd1—N1—C31140.6 (4)O1—C13—C14—C15−16.6 (9)
O5—Gd1—N1—C31−25.2 (5)Gd1—C13—C14—C15−114 (2)
O2—Gd1—N1—C3154.2 (4)O2—C13—C14—C19−15.2 (8)
O4—Gd1—N1—C31−87.0 (4)O1—C13—C14—C19161.6 (6)
O1—Gd1—N1—C3198.5 (4)Gd1—C13—C14—C1964 (2)
N2—Gd1—N1—C31−11.1 (4)C19—C14—C15—F5−178.7 (9)
O3—Gd1—N1—C31−113.8 (4)C13—C14—C15—F5−0.4 (13)
C13—Gd1—N1—C3177.4 (4)C19—C14—C15—C160.9 (12)
C6—Gd1—N1—C31−96.2 (4)C13—C14—C15—C16179.1 (8)
Gd1i—Gd1—N1—C31−147.7 (3)F5—C15—C16—C17178.4 (10)
O6—Gd1—N2—C1−148.1 (4)C14—C15—C16—C17−1.2 (15)
O3i—Gd1—N2—C134.4 (6)C15—C16—C17—C180.8 (14)
O5—Gd1—N2—C1−3.3 (4)C16—C17—C18—C19−0.3 (14)
O2—Gd1—N2—C173.4 (5)C16—C17—C18—F6178.4 (10)
O4—Gd1—N2—C1−88.6 (5)F6—C18—C19—C14−178.7 (9)
O1—Gd1—N2—C1121.0 (5)C17—C18—C19—C140.1 (13)
N1—Gd1—N2—C1−174.1 (5)C15—C14—C19—C18−0.3 (11)
O3—Gd1—N2—C1−60.8 (5)C13—C14—C19—C18−178.7 (7)
C13—Gd1—N2—C196.3 (5)Gd1—O5—C20—O6i48.8 (8)
C6—Gd1—N2—C1−72.2 (5)Gd1—O5—C20—C21−130.3 (5)
Gd1i—Gd1—N2—C1−31.0 (5)O5—C20—C21—C22−147.5 (6)
O6—Gd1—N2—C530.7 (5)O6i—C20—C21—C2233.3 (8)
O3i—Gd1—N2—C5−146.7 (4)O5—C20—C21—C2634.0 (7)
O5—Gd1—N2—C5175.5 (4)O6i—C20—C21—C26−145.3 (5)
O2—Gd1—N2—C5−107.8 (4)C26—C21—C22—F1−177.0 (6)
O4—Gd1—N2—C590.3 (4)C20—C21—C22—F14.5 (9)
O1—Gd1—N2—C5−60.1 (4)C26—C21—C22—C23−0.4 (10)
N1—Gd1—N2—C54.7 (4)C20—C21—C22—C23−178.9 (6)
O3—Gd1—N2—C5118.0 (4)F1—C22—C23—C24179.0 (7)
C13—Gd1—N2—C5−84.8 (4)C21—C22—C23—C242.3 (11)
C6—Gd1—N2—C5106.7 (4)C22—C23—C24—C25−2.3 (11)
Gd1i—Gd1—N2—C5147.8 (3)C23—C24—C25—F2−179.5 (7)
C5—N2—C1—C2−1.8 (9)C23—C24—C25—C260.3 (12)
Gd1—N2—C1—C2177.1 (5)C22—C21—C26—C25−1.5 (9)
N2—C1—C2—C32.5 (11)C20—C21—C26—C25177.1 (6)
C1—C2—C3—C4−2.2 (11)C24—C25—C26—C211.6 (11)
C2—C3—C4—C51.4 (11)F2—C25—C26—C21−178.6 (6)
C1—N2—C5—C40.9 (8)C31—N1—C27—C28−0.6 (10)
Gd1—N2—C5—C4−178.0 (4)Gd1—N1—C27—C28167.0 (6)
C1—N2—C5—C31−179.9 (5)N1—C27—C28—C29−1.3 (13)
Gd1—N2—C5—C311.2 (6)C27—C28—C29—C302.2 (13)
C3—C4—C5—N2−0.7 (9)C28—C29—C30—C31−1.2 (13)
C3—C4—C5—C31−179.9 (6)C27—N1—C31—C301.5 (9)
Gd1—O4—C6—O316.4 (6)Gd1—N1—C31—C30−166.0 (5)
Gd1—O4—C6—C7−160.3 (5)C27—N1—C31—C5−176.1 (6)
Gd1i—O3—C6—O4−165.2 (9)Gd1—N1—C31—C516.4 (6)
Gd1—O3—C6—O4−14.9 (6)C29—C30—C31—N1−0.6 (11)
Gd1i—O3—C6—C711.4 (16)C29—C30—C31—C5176.8 (7)
Gd1—O3—C6—C7161.8 (5)N2—C5—C31—N1−11.4 (7)
Gd1i—O3—C6—Gd1−150.3 (12)C4—C5—C31—N1167.8 (5)
O6—Gd1—C6—O499.2 (4)N2—C5—C31—C30171.1 (6)
O3i—Gd1—C6—O4173.1 (4)C4—C5—C31—C30−9.7 (9)
Symmetry codes: (i) −x+1, −y+2, −z+1.
Acknowledgements top

The authors are grateful for financial support from Henan University (grant No. 05YBGG013)

references
References top

Bruker (2001). SAINT-Plus. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Bruker (2004). APEX2. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Chung, L., Rajan, K. S., Merdinger, E. & Crecz, N. (1971). Biophys. J. 11, 469-475.

Church, B. S. & Halvorson, H. (1959). Nature (London), 183, 124–125.

Okabe, N., Kyoyama, H. & Fujimoto, A. (2002). Acta Cryst. E58, m354–m356.

Okabe, N. & Oya, N. (2000). Acta Cryst. C56, 1416–1417.

Pocker, Y. & Fong, C. T. O. (1980). Biochemistry, 19, 2045–2049.

Scapin, G., Reddy, S. G., Zheng, R. & Blanchard, J. S. (1997). Biochemistry, 36, 15081–15088.

Serre, C., Marrot, J. & Ferey, G. (2005). Inorg. Chem. 44, 654–658.

Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112–122.