supplementary materials


HTML versionpdf versioncif file3d viewstructure factorssupplementary materialsCIF check reportsimilar papers Open access

qm2006 scheme

Acta Cryst. (2011). E67, m635    [ doi:10.1107/S1600536811014917 ]

Diferrocenyl(methyl)phenylsilane

Y.-P. Liu, Z.-Q. Li, Y.-X. Tan and Z.-J. Zhang

Abstract top

In the title molecule, [Fe2(C5H5)2(C17H16Si)], the cyclopentadienyl rings linked to the same Fe atom are approximately eclipsed and the interplanar angles are 1.8 (2) and 3.4 (2)°. The Fe atom is slightly closer to the substituted cyclopentadienyl ring.

Comment top

Ferrocene compounds are of great interest in the field of material chemistry (Togni & Hayashi, 1994). In this paper we reported the synthesis and crystal structure of the title compound. The molecular structure of the compound consists of a methylphenylsilyl unit and two ferrocene units. In the ferrocene unit, the cyclopentaienyl rings linked to the same Fe atom are approximately eclipsed and the interplanar angles are 1.76 (24) and 3.35 (21)°, respectively. The Fe atom is slightly closer to the substituted cyclopentadienyl ring. The distances of the Fe1 atom from the centroids of the unsubstituted and substituted cyclopentadienyl (Cp) rings is 1.648 (1) and 1.645 (1) Å, respectively. The distances of the Fe2 atom from the centroids of the unsubstituted and substituted Cp rings is 1.653 (2) and 1.650 (2) Å, respectively.

Related literature top

For general background, see: Togni & Hayashi (1994).

Experimental top

Ferrocene (2.00 g, 26.88 mmol) was dissolved in 12 ml of anhydrous tetrahydrofuran (THF). In the course of 15 min a solution of 10.8 mmol t-BuLi (7.16 ml of a 1.5 M n-Pentance solution) was added dropwise at 0°C. n-Hexane (16 ml) was then added, and the solution was kept at -78°C for 15 min, before the orange precipitate was filtered off. The precipitate was washed with small portions of n-hexane. The FcLi was dissolved in THF (15 ml) and added to a solution of dichloromethylphenylsilane (0.8 g, 4.69 mmol) in n-hexane (20 ml) at 0°C, and then stirred overnight at room temperature. The precipitate was filtered and the solvent was evaporated under vacuum. the orange residue was purified by recrystallization from n-hexane to give 4.04 g of orange product in 88% yield.

Refinement top

All the H atoms were discernible in the difference electron density maps. Nevertheless, all the H atoms were constrained by the riding-hydrogen formalism with Uiso(H) = 1.2Ueq(Caryl or cyclopentadienyl) or Uiso(H) = 1.5Ueq(Cmethyl). The C—H distances were constrained to 0.95 Å for the aryl H atoms, 0.98 Å for the the methyl H atoms and 1.00 Å for the cyclopentadienyl H atoms respectively.

Computing details top

Data collection: CrystalClear (Rigaku, 2008); cell refinement: CrystalClear (Rigaku, 2008); data reduction: CrystalClear (Rigaku, 2008); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics: Mercury (Macrae et al., 2008); software used to prepare material for publication: SHELXL97 (Sheldrick, 2008).

Figures top
[Figure 1] Fig. 1. The structure of the title compound, showing 50% probability displacement ellipsoids and the atom-numbering scheme.
[Figure 2] Fig. 2. Reaction scheme for synthesis of methylphenyldiferrocenylsilane
Diferrocenyl(methyl)phenylsilane top
Crystal data top
[Fe2(C5H5)2(C17H16Si)]Z = 2
Mr = 490.27F(000) = 508
Triclinic, P1Dx = 1.505 Mg m−3
a = 7.3840 (15) ÅMo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
b = 11.749 (2) ÅCell parameters from 4135 reflections
c = 13.107 (3) Åθ = 1.8–27.5°
α = 84.18 (3)°µ = 1.41 mm−1
β = 76.18 (3)°T = 173 K
γ = 79.04 (3)°Plate, yellow
V = 1082.2 (4) Å30.30 × 0.28 × 0.07 mm
Data collection top
Rigaku MM007HF + CCD (Saturn724+)
diffractometer		4942 independent reflections
Radiation source: Rotating Anode4477 reflections with I > 2σ(I)
ConfocalRint = 0.070
Detector resolution: 28.5714 pixels mm-1θmax = 27.5°, θmin = 1.6°
ω scans at fixed χ = 45°h = −9→9
Absorption correction: multi-scan
(CrystalClear; Rigaku, 2008)		k = −15→15
Tmin = 0.368, Tmax = 1.000l = −16→16
14130 measured reflections
Refinement top
Refinement on F2Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: fullSecondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.050Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.134H-atom parameters constrained
S = 1.13 w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0607P)2 + 0.3984P]
where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
4942 reflections(Δ/σ)max = 0.001
271 parametersΔρmax = 0.56 e Å−3
0 restraintsΔρmin = −0.66 e Å−3
Crystal data top
[Fe2(C5H5)2(C17H16Si)]γ = 79.04 (3)°
Mr = 490.27V = 1082.2 (4) Å3
Triclinic, P1Z = 2
a = 7.3840 (15) ÅMo Kα radiation
b = 11.749 (2) ŵ = 1.41 mm−1
c = 13.107 (3) ÅT = 173 K
α = 84.18 (3)°0.30 × 0.28 × 0.07 mm
β = 76.18 (3)°
Data collection top
Rigaku MM007HF + CCD (Saturn724+)
diffractometer		4942 independent reflections
Absorption correction: multi-scan
(CrystalClear; Rigaku, 2008)		4477 reflections with I > 2σ(I)
Tmin = 0.368, Tmax = 1.000Rint = 0.070
14130 measured reflectionsθmax = 27.5°
Refinement top
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.050H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.134Δρmax = 0.56 e Å−3
S = 1.13Δρmin = −0.66 e Å−3
4942 reflectionsAbsolute structure: ?
271 parametersFlack parameter: ?
0 restraintsRogers parameter: ?
Special details top

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R-factors based on ALL data will be even larger.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å2) top
xyzUiso*/Ueq
Fe10.53139 (5)1.10573 (3)0.67907 (3)0.02155 (13)
Fe20.97462 (5)0.61614 (3)0.69033 (3)0.02344 (13)
Si10.66477 (10)0.84806 (6)0.82468 (6)0.02047 (17)
C10.5730 (4)1.1851 (3)0.5316 (3)0.0417 (8)
H1A0.47631.20730.48790.050*
C20.6085 (4)1.2555 (3)0.6041 (3)0.0411 (8)
H2A0.54021.33590.62050.049*
C30.7565 (4)1.1923 (3)0.6502 (3)0.0349 (7)
H3A0.81081.22000.70420.042*
C40.8125 (4)1.0827 (3)0.6053 (2)0.0269 (6)
H4A0.91281.01900.62320.032*
C50.6997 (4)1.0771 (3)0.5324 (2)0.0323 (7)
H5A0.70791.00980.48950.039*
C60.2971 (4)1.1552 (3)0.7950 (2)0.0295 (6)
H6A0.23821.23680.81280.035*
C70.4427 (4)1.0834 (2)0.8384 (2)0.0256 (6)
H7A0.50391.10680.89140.031*
C80.4895 (4)0.9728 (2)0.7921 (2)0.0210 (5)
C90.3686 (4)0.9785 (3)0.7198 (2)0.0269 (6)
H9A0.36850.91510.67440.032*
C100.2520 (4)1.0901 (3)0.7216 (2)0.0292 (6)
H10A0.15581.11800.67840.035*
C110.5340 (4)0.7643 (2)0.9397 (2)0.0224 (5)
C120.3377 (4)0.7909 (3)0.9725 (2)0.0289 (6)
H12A0.26960.85060.93480.035*
C130.2390 (4)0.7319 (3)1.0591 (2)0.0343 (7)
H13A0.10520.75191.08060.041*
C140.3368 (4)0.6443 (3)1.1137 (2)0.0342 (7)
H14A0.26970.60391.17280.041*
C150.5298 (4)0.6153 (3)1.0833 (2)0.0326 (7)
H15A0.59650.55461.12070.039*
C160.6277 (4)0.6756 (3)0.9969 (2)0.0294 (6)
H16A0.76160.65580.97670.035*
C170.8620 (4)0.9033 (3)0.8610 (2)0.0282 (6)
H17A0.92790.94680.80020.042*
H17B0.95130.83760.88230.042*
H17C0.80970.95450.91950.042*
C180.8860 (4)0.6662 (3)0.5540 (2)0.0322 (7)
H18A0.96430.65340.48120.039*
C190.8717 (4)0.7638 (3)0.6125 (2)0.0275 (6)
H19A0.93870.83130.58770.033*
C200.7460 (3)0.7498 (2)0.7137 (2)0.0217 (5)
C210.6855 (4)0.6405 (3)0.7140 (2)0.0261 (6)
H21A0.59920.60500.77440.031*
C220.7713 (4)0.5892 (3)0.6167 (2)0.0339 (7)
H22A0.75430.51280.59610.041*
C231.2496 (5)0.5377 (4)0.6434 (3)0.0498 (10)
H23A1.32160.52730.56900.060*
C241.2389 (4)0.6333 (3)0.7033 (3)0.0433 (9)
H24A1.30120.70260.67840.052*
C251.1252 (4)0.6138 (3)0.8041 (3)0.0336 (7)
H25A1.09200.66730.86290.040*
C261.0627 (4)0.5068 (3)0.8071 (3)0.0355 (7)
H26A0.97970.47050.86850.043*
C271.1412 (5)0.4595 (3)0.7070 (3)0.0478 (9)
H27A1.12310.38380.68570.057*
Atomic displacement parameters (Å2) top
U11U22U33U12U13U23
Fe10.0184 (2)0.0211 (2)0.0234 (2)−0.00145 (15)−0.00342 (15)−0.00001 (16)
Fe20.0189 (2)0.0215 (2)0.0292 (2)0.00110 (15)−0.00708 (16)−0.00232 (17)
Si10.0193 (3)0.0208 (4)0.0208 (4)−0.0018 (3)−0.0046 (3)−0.0016 (3)
C10.0285 (15)0.051 (2)0.0364 (17)−0.0002 (14)−0.0047 (13)0.0214 (16)
C20.0305 (15)0.0260 (16)0.056 (2)−0.0030 (12)0.0065 (14)0.0071 (15)
C30.0261 (14)0.0314 (16)0.0451 (18)−0.0107 (12)0.0014 (12)−0.0037 (14)
C40.0189 (12)0.0289 (15)0.0282 (14)−0.0019 (11)0.0006 (10)0.0013 (12)
C50.0298 (14)0.0409 (18)0.0233 (14)−0.0075 (13)0.0000 (11)−0.0006 (13)
C60.0212 (13)0.0282 (15)0.0326 (15)0.0015 (11)0.0024 (11)−0.0032 (12)
C70.0255 (13)0.0271 (15)0.0213 (13)−0.0006 (11)−0.0012 (10)−0.0049 (11)
C80.0222 (12)0.0202 (13)0.0186 (12)−0.0027 (10)−0.0023 (9)0.0020 (10)
C90.0239 (13)0.0270 (15)0.0310 (14)−0.0081 (11)−0.0066 (11)0.0006 (12)
C100.0199 (13)0.0305 (16)0.0359 (16)−0.0043 (11)−0.0061 (11)0.0036 (13)
C110.0237 (12)0.0246 (14)0.0200 (12)−0.0053 (10)−0.0047 (10)−0.0045 (10)
C120.0239 (13)0.0319 (16)0.0311 (15)−0.0043 (12)−0.0093 (11)0.0041 (13)
C130.0247 (14)0.0423 (19)0.0353 (16)−0.0099 (13)−0.0047 (12)0.0029 (14)
C140.0380 (16)0.0359 (18)0.0284 (15)−0.0141 (14)−0.0040 (12)0.0052 (13)
C150.0364 (16)0.0303 (16)0.0314 (16)−0.0065 (13)−0.0108 (12)0.0059 (13)
C160.0277 (14)0.0282 (15)0.0288 (15)−0.0004 (12)−0.0047 (11)0.0019 (12)
C170.0269 (13)0.0279 (15)0.0324 (15)−0.0060 (11)−0.0115 (11)−0.0003 (12)
C180.0308 (15)0.0359 (17)0.0261 (14)0.0099 (12)−0.0091 (12)−0.0074 (13)
C190.0260 (13)0.0272 (15)0.0253 (14)0.0027 (11)−0.0040 (11)−0.0008 (12)
C200.0189 (12)0.0208 (13)0.0232 (13)0.0034 (10)−0.0058 (10)−0.0015 (11)
C210.0192 (12)0.0268 (15)0.0329 (15)0.0000 (10)−0.0094 (11)−0.0034 (12)
C220.0293 (15)0.0323 (17)0.0440 (18)0.0034 (12)−0.0180 (13)−0.0132 (14)
C230.0258 (16)0.064 (3)0.048 (2)0.0227 (16)−0.0088 (14)−0.0053 (19)
C240.0211 (14)0.047 (2)0.061 (2)−0.0056 (13)−0.0126 (14)0.0098 (18)
C250.0264 (14)0.0362 (18)0.0411 (17)0.0021 (12)−0.0184 (12)−0.0039 (14)
C260.0310 (15)0.0339 (18)0.0435 (18)−0.0026 (13)−0.0188 (13)0.0090 (14)
C270.055 (2)0.0306 (18)0.060 (2)0.0145 (16)−0.0331 (19)−0.0101 (17)
Geometric parameters (Å, °) top
Fe1—C22.037 (3)C7—H7A1.0000
Fe1—C72.039 (3)C8—C91.438 (4)
Fe1—C12.040 (3)C9—C101.424 (4)
Fe1—C102.043 (3)C9—H9A1.0000
Fe1—C92.044 (3)C10—H10A1.0000
Fe1—C62.045 (3)C11—C161.393 (4)
Fe1—C52.046 (3)C11—C121.393 (4)
Fe1—C42.049 (3)C12—C131.392 (4)
Fe1—C32.050 (3)C12—H12A0.9500
Fe1—C82.055 (3)C13—C141.381 (4)
Fe2—C272.033 (3)C13—H13A0.9500
Fe2—C192.034 (3)C14—C151.370 (4)
Fe2—C232.039 (3)C14—H14A0.9500
Fe2—C182.041 (3)C15—C161.395 (4)
Fe2—C262.043 (3)C15—H15A0.9500
Fe2—C242.047 (3)C16—H16A0.9500
Fe2—C212.050 (3)C17—H17A0.9800
Fe2—C222.055 (3)C17—H17B0.9800
Fe2—C252.057 (3)C17—H17C0.9800
Fe2—C202.062 (3)C18—C191.416 (4)
Si1—C81.850 (3)C18—C221.422 (5)
Si1—C201.862 (3)C18—H18A1.0000
Si1—C171.877 (3)C19—C201.440 (4)
Si1—C111.881 (3)C19—H19A1.0000
C1—C21.420 (5)C20—C211.437 (4)
C1—C51.427 (5)C21—C221.420 (4)
C1—H1A1.0000C21—H21A1.0000
C2—C31.424 (5)C22—H22A1.0000
C2—H2A1.0000C23—C271.409 (6)
C3—C41.418 (4)C23—C241.414 (6)
C3—H3A1.0000C23—H23A1.0000
C4—C51.423 (4)C24—C251.409 (5)
C4—H4A1.0000C24—H24A1.0000
C5—H5A1.0000C25—C261.413 (5)
C6—C101.421 (4)C25—H25A1.0000
C6—C71.428 (4)C26—C271.424 (5)
C6—H6A1.0000C26—H26A1.0000
C7—C81.436 (4)C27—H27A1.0000
C2—Fe1—C7123.60 (14)C4—C5—C1107.5 (3)
C2—Fe1—C140.77 (15)C4—C5—Fe169.79 (16)
C7—Fe1—C1160.03 (14)C1—C5—Fe169.34 (18)
C2—Fe1—C10119.94 (13)C4—C5—H5A126.3
C7—Fe1—C1068.60 (12)C1—C5—H5A126.3
C1—Fe1—C10106.41 (13)Fe1—C5—H5A126.3
C2—Fe1—C9156.01 (13)C10—C6—C7107.7 (3)
C7—Fe1—C968.49 (12)C10—C6—Fe169.59 (16)
C1—Fe1—C9121.19 (14)C7—C6—Fe169.31 (15)
C10—Fe1—C940.78 (12)C10—C6—H6A126.2
C2—Fe1—C6105.97 (13)C7—C6—H6A126.2
C7—Fe1—C640.94 (11)Fe1—C6—H6A126.2
C1—Fe1—C6122.81 (13)C6—C7—C8109.1 (3)
C10—Fe1—C640.69 (12)C6—C7—Fe169.74 (16)
C9—Fe1—C668.58 (12)C8—C7—Fe170.07 (15)
C2—Fe1—C568.58 (14)C6—C7—H7A125.5
C7—Fe1—C5157.69 (12)C8—C7—H7A125.5
C1—Fe1—C540.89 (13)Fe1—C7—H7A125.5
C10—Fe1—C5124.31 (13)C7—C8—C9106.2 (2)
C9—Fe1—C5108.27 (13)C7—C8—Si1125.9 (2)
C6—Fe1—C5160.34 (12)C9—C8—Si1127.9 (2)
C2—Fe1—C468.10 (13)C7—C8—Fe168.85 (15)
C7—Fe1—C4122.14 (12)C9—C8—Fe169.06 (15)
C1—Fe1—C468.39 (12)Si1—C8—Fe1128.41 (13)
C10—Fe1—C4162.06 (13)C10—C9—C8109.0 (3)
C9—Fe1—C4125.99 (12)C10—C9—Fe169.57 (16)
C6—Fe1—C4156.61 (13)C8—C9—Fe169.89 (15)
C5—Fe1—C440.67 (12)C10—C9—H9A125.5
C2—Fe1—C340.78 (13)C8—C9—H9A125.5
C7—Fe1—C3107.28 (13)Fe1—C9—H9A125.5
C1—Fe1—C368.78 (14)C6—C10—C9108.1 (2)
C10—Fe1—C3155.47 (13)C6—C10—Fe169.71 (16)
C9—Fe1—C3162.23 (13)C9—C10—Fe169.65 (15)
C6—Fe1—C3120.32 (13)C6—C10—H10A125.9
C5—Fe1—C368.70 (13)C9—C10—H10A125.9
C4—Fe1—C340.47 (12)Fe1—C10—H10A125.9
C2—Fe1—C8161.00 (14)C16—C11—C12117.2 (2)
C7—Fe1—C841.07 (11)C16—C11—Si1122.1 (2)
C1—Fe1—C8157.15 (14)C12—C11—Si1120.7 (2)
C10—Fe1—C869.26 (11)C13—C12—C11121.5 (3)
C9—Fe1—C841.05 (10)C13—C12—H12A119.2
C6—Fe1—C869.36 (11)C11—C12—H12A119.2
C5—Fe1—C8121.88 (12)C14—C13—C12119.6 (3)
C4—Fe1—C8108.47 (11)C14—C13—H13A120.2
C3—Fe1—C8124.50 (13)C12—C13—H13A120.2
C27—Fe2—C19156.38 (14)C15—C14—C13120.5 (3)
C27—Fe2—C2340.47 (16)C15—C14—H14A119.8
C19—Fe2—C23120.54 (14)C13—C14—H14A119.8
C27—Fe2—C18120.80 (14)C14—C15—C16119.5 (3)
C19—Fe2—C1840.67 (12)C14—C15—H15A120.2
C23—Fe2—C18104.90 (14)C16—C15—H15A120.2
C27—Fe2—C2640.89 (15)C11—C16—C15121.7 (3)
C19—Fe2—C26160.52 (13)C11—C16—H16A119.1
C23—Fe2—C2668.35 (15)C15—C16—H16A119.1
C18—Fe2—C26158.35 (14)Si1—C17—H17A109.5
C27—Fe2—C2468.03 (15)Si1—C17—H17B109.5
C19—Fe2—C24106.61 (13)H17A—C17—H17B109.5
C23—Fe2—C2440.48 (16)Si1—C17—H17C109.5
C18—Fe2—C24121.03 (14)H17A—C17—H17C109.5
C26—Fe2—C2468.00 (13)H17B—C17—H17C109.5
C27—Fe2—C21124.21 (15)C19—C18—C22108.4 (3)
C19—Fe2—C2168.25 (12)C19—C18—Fe269.39 (17)
C23—Fe2—C21158.41 (16)C22—C18—Fe270.21 (17)
C18—Fe2—C2168.04 (12)C19—C18—H18A125.8
C26—Fe2—C21110.28 (13)C22—C18—H18A125.8
C24—Fe2—C21160.67 (14)Fe2—C18—H18A125.8
C27—Fe2—C22106.88 (14)C18—C19—C20109.1 (3)
C19—Fe2—C2268.52 (13)C18—C19—Fe269.93 (17)
C23—Fe2—C22121.03 (15)C20—C19—Fe270.49 (15)
C18—Fe2—C2240.62 (13)C18—C19—H19A125.5
C26—Fe2—C22123.88 (13)C20—C19—H19A125.5
C24—Fe2—C22156.87 (14)Fe2—C19—H19A125.5
C21—Fe2—C2240.48 (12)C21—C20—C19105.6 (2)
C27—Fe2—C2568.00 (14)C21—C20—Si1124.2 (2)
C19—Fe2—C25123.67 (13)C19—C20—Si1130.2 (2)
C23—Fe2—C2567.84 (14)C21—C20—Fe269.11 (15)
C18—Fe2—C25158.03 (14)C19—C20—Fe268.37 (15)
C26—Fe2—C2540.31 (13)Si1—C20—Fe2127.87 (14)
C24—Fe2—C2540.16 (13)C22—C21—C20109.6 (3)
C21—Fe2—C25126.03 (12)C22—C21—Fe269.92 (16)
C22—Fe2—C25160.92 (13)C20—C21—Fe269.99 (15)
C27—Fe2—C20160.94 (15)C22—C21—H21A125.2
C19—Fe2—C2041.14 (10)C20—C21—H21A125.2
C23—Fe2—C20157.74 (15)Fe2—C21—H21A125.2
C18—Fe2—C2069.06 (11)C21—C22—C18107.3 (3)
C26—Fe2—C20124.83 (13)C21—C22—Fe269.60 (16)
C24—Fe2—C20123.02 (13)C18—C22—Fe269.17 (17)
C21—Fe2—C2040.90 (11)C21—C22—H22A126.3
C22—Fe2—C2069.11 (12)C18—C22—H22A126.3
C25—Fe2—C20109.36 (12)Fe2—C22—H22A126.3
C8—Si1—C20109.90 (12)C27—C23—C24108.0 (3)
C8—Si1—C17109.23 (13)C27—C23—Fe269.52 (19)
C20—Si1—C17113.67 (13)C24—C23—Fe270.07 (19)
C8—Si1—C11106.11 (12)C27—C23—H23A126.0
C20—Si1—C11106.86 (12)C24—C23—H23A126.0
C17—Si1—C11110.79 (12)Fe2—C23—H23A126.0
C2—C1—C5107.8 (3)C25—C24—C23108.2 (3)
C2—C1—Fe169.52 (18)C25—C24—Fe270.30 (17)
C5—C1—Fe169.77 (16)C23—C24—Fe269.45 (19)
C2—C1—H1A126.1C25—C24—H24A125.9
C5—C1—H1A126.1C23—C24—H24A125.9
Fe1—C1—H1A126.1Fe2—C24—H24A125.9
C1—C2—C3108.6 (3)C24—C25—C26108.3 (3)
C1—C2—Fe169.71 (18)C24—C25—Fe269.54 (18)
C3—C2—Fe170.10 (17)C26—C25—Fe269.31 (17)
C1—C2—H2A125.7C24—C25—H25A125.8
C3—C2—H2A125.7C26—C25—H25A125.8
Fe1—C2—H2A125.7Fe2—C25—H25A125.8
C4—C3—C2107.2 (3)C25—C26—C27107.5 (3)
C4—C3—Fe169.71 (16)C25—C26—Fe270.38 (17)
C2—C3—Fe169.12 (17)C27—C26—Fe269.16 (18)
C4—C3—H3A126.4C25—C26—H26A126.3
C2—C3—H3A126.4C27—C26—H26A126.3
Fe1—C3—H3A126.4Fe2—C26—H26A126.3
C3—C4—C5108.9 (3)C23—C27—C26108.1 (3)
C3—C4—Fe169.82 (16)C23—C27—Fe270.0 (2)
C5—C4—Fe169.54 (16)C26—C27—Fe269.95 (19)
C3—C4—H4A125.5C23—C27—H27A125.9
C5—C4—H4A125.5C26—C27—H27A125.9
Fe1—C4—H4A125.5Fe2—C27—H27A125.9
C7—Fe1—C1—C244.7 (4)Si1—C11—C12—C13−178.2 (2)
C10—Fe1—C1—C2117.1 (2)C11—C12—C13—C14−0.5 (5)
C9—Fe1—C1—C2158.97 (18)C12—C13—C14—C150.1 (5)
C6—Fe1—C1—C275.7 (2)C13—C14—C15—C160.5 (5)
C5—Fe1—C1—C2−119.0 (3)C12—C11—C16—C150.3 (4)
C4—Fe1—C1—C2−81.1 (2)Si1—C11—C16—C15178.8 (2)
C3—Fe1—C1—C2−37.47 (19)C14—C15—C16—C11−0.7 (5)
C8—Fe1—C1—C2−167.5 (3)C27—Fe2—C18—C19−160.54 (19)
C2—Fe1—C1—C5119.0 (3)C23—Fe2—C18—C19−119.8 (2)
C7—Fe1—C1—C5163.7 (3)C26—Fe2—C18—C19171.5 (3)
C10—Fe1—C1—C5−123.9 (2)C24—Fe2—C18—C19−79.1 (2)
C9—Fe1—C1—C5−82.0 (2)C21—Fe2—C18—C1981.73 (18)
C6—Fe1—C1—C5−165.25 (18)C22—Fe2—C18—C19119.6 (2)
C4—Fe1—C1—C537.94 (19)C25—Fe2—C18—C19−52.4 (4)
C3—Fe1—C1—C581.6 (2)C20—Fe2—C18—C1937.64 (16)
C8—Fe1—C1—C5−48.5 (4)C27—Fe2—C18—C2279.9 (2)
C5—C1—C2—C30.0 (3)C19—Fe2—C18—C22−119.6 (2)
Fe1—C1—C2—C359.5 (2)C23—Fe2—C18—C22120.6 (2)
C5—C1—C2—Fe1−59.5 (2)C26—Fe2—C18—C2252.0 (4)
C7—Fe1—C2—C1−163.23 (18)C24—Fe2—C18—C22161.27 (19)
C10—Fe1—C2—C1−80.3 (2)C21—Fe2—C18—C22−37.85 (17)
C9—Fe1—C2—C1−49.0 (4)C25—Fe2—C18—C22−171.9 (3)
C6—Fe1—C2—C1−122.09 (19)C20—Fe2—C18—C22−81.94 (18)
C5—Fe1—C2—C137.95 (18)C22—C18—C19—C20−0.2 (3)
C4—Fe1—C2—C181.9 (2)Fe2—C18—C19—C20−59.83 (19)
C3—Fe1—C2—C1119.7 (3)C22—C18—C19—Fe259.6 (2)
C8—Fe1—C2—C1165.1 (3)C27—Fe2—C19—C1845.6 (4)
C7—Fe1—C2—C377.0 (2)C23—Fe2—C19—C1876.8 (2)
C1—Fe1—C2—C3−119.7 (3)C26—Fe2—C19—C18−170.6 (3)
C10—Fe1—C2—C3159.98 (19)C24—Fe2—C19—C18118.6 (2)
C9—Fe1—C2—C3−168.8 (3)C21—Fe2—C19—C18−81.17 (19)
C6—Fe1—C2—C3118.2 (2)C22—Fe2—C19—C18−37.48 (18)
C5—Fe1—C2—C3−81.8 (2)C25—Fe2—C19—C18159.14 (18)
C4—Fe1—C2—C3−37.88 (19)C20—Fe2—C19—C18−119.9 (2)
C8—Fe1—C2—C345.3 (4)C27—Fe2—C19—C20165.5 (3)
C1—C2—C3—C40.3 (3)C23—Fe2—C19—C20−163.31 (19)
Fe1—C2—C3—C459.5 (2)C18—Fe2—C19—C20119.9 (2)
C1—C2—C3—Fe1−59.3 (2)C26—Fe2—C19—C20−50.7 (4)
C2—Fe1—C3—C4−118.6 (3)C24—Fe2—C19—C20−121.53 (18)
C7—Fe1—C3—C4119.59 (19)C21—Fe2—C19—C2038.72 (16)
C1—Fe1—C3—C4−81.2 (2)C22—Fe2—C19—C2082.42 (18)
C10—Fe1—C3—C4−164.2 (3)C25—Fe2—C19—C20−81.0 (2)
C9—Fe1—C3—C446.3 (5)C18—C19—C20—C210.1 (3)
C6—Fe1—C3—C4162.33 (17)Fe2—C19—C20—C21−59.40 (17)
C5—Fe1—C3—C4−37.13 (18)C18—C19—C20—Si1−178.5 (2)
C8—Fe1—C3—C477.7 (2)Fe2—C19—C20—Si1122.0 (2)
C7—Fe1—C3—C2−121.8 (2)C18—C19—C20—Fe259.5 (2)
C1—Fe1—C3—C237.5 (2)C8—Si1—C20—C21−104.2 (2)
C10—Fe1—C3—C2−45.6 (4)C17—Si1—C20—C21133.1 (2)
C9—Fe1—C3—C2164.9 (4)C11—Si1—C20—C2110.5 (2)
C6—Fe1—C3—C2−79.0 (2)C8—Si1—C20—C1974.2 (3)
C5—Fe1—C3—C281.5 (2)C17—Si1—C20—C19−48.5 (3)
C4—Fe1—C3—C2118.6 (3)C11—Si1—C20—C19−171.1 (2)
C8—Fe1—C3—C2−163.69 (19)C8—Si1—C20—Fe2166.86 (15)
C2—C3—C4—C5−0.5 (3)C17—Si1—C20—Fe244.1 (2)
Fe1—C3—C4—C558.71 (19)C11—Si1—C20—Fe2−78.43 (19)
C2—C3—C4—Fe1−59.2 (2)C27—Fe2—C20—C21−44.6 (5)
C2—Fe1—C4—C338.2 (2)C19—Fe2—C20—C21117.5 (2)
C7—Fe1—C4—C3−78.7 (2)C23—Fe2—C20—C21158.2 (3)
C1—Fe1—C4—C382.2 (2)C18—Fe2—C20—C2180.22 (18)
C10—Fe1—C4—C3158.5 (3)C26—Fe2—C20—C21−80.9 (2)
C9—Fe1—C4—C3−164.17 (19)C24—Fe2—C20—C21−165.60 (18)
C6—Fe1—C4—C3−41.3 (4)C22—Fe2—C20—C2136.60 (17)
C5—Fe1—C4—C3120.3 (3)C25—Fe2—C20—C21−123.14 (17)
C8—Fe1—C4—C3−121.91 (19)C27—Fe2—C20—C19−162.1 (4)
C2—Fe1—C4—C5−82.2 (2)C23—Fe2—C20—C1940.8 (4)
C7—Fe1—C4—C5160.96 (18)C18—Fe2—C20—C19−37.23 (18)
C1—Fe1—C4—C5−38.1 (2)C26—Fe2—C20—C19161.67 (18)
C10—Fe1—C4—C538.1 (4)C24—Fe2—C20—C1977.0 (2)
C9—Fe1—C4—C575.5 (2)C21—Fe2—C20—C19−117.5 (2)
C6—Fe1—C4—C5−161.7 (3)C22—Fe2—C20—C19−80.85 (18)
C3—Fe1—C4—C5−120.3 (3)C25—Fe2—C20—C19119.41 (18)
C8—Fe1—C4—C5117.75 (19)C27—Fe2—C20—Si173.1 (5)
C3—C4—C5—C10.5 (3)C19—Fe2—C20—Si1−124.8 (3)
Fe1—C4—C5—C159.3 (2)C23—Fe2—C20—Si1−84.1 (4)
C3—C4—C5—Fe1−58.9 (2)C18—Fe2—C20—Si1−162.1 (2)
C2—C1—C5—C4−0.3 (3)C26—Fe2—C20—Si136.8 (2)
Fe1—C1—C5—C4−59.62 (19)C24—Fe2—C20—Si1−47.9 (2)
C2—C1—C5—Fe159.3 (2)C21—Fe2—C20—Si1117.7 (2)
C2—Fe1—C5—C480.9 (2)C22—Fe2—C20—Si1154.3 (2)
C7—Fe1—C5—C4−46.7 (4)C25—Fe2—C20—Si1−5.4 (2)
C1—Fe1—C5—C4118.7 (3)C19—C20—C21—C220.1 (3)
C10—Fe1—C5—C4−166.69 (17)Si1—C20—C21—C22178.83 (19)
C9—Fe1—C5—C4−124.43 (18)Fe2—C20—C21—C22−58.82 (19)
C6—Fe1—C5—C4158.2 (3)C19—C20—C21—Fe258.92 (17)
C3—Fe1—C5—C436.96 (18)Si1—C20—C21—Fe2−122.35 (19)
C8—Fe1—C5—C4−81.3 (2)C27—Fe2—C21—C22−75.2 (2)
C2—Fe1—C5—C1−37.8 (2)C19—Fe2—C21—C2281.96 (19)
C7—Fe1—C5—C1−165.4 (3)C23—Fe2—C21—C22−36.6 (4)
C10—Fe1—C5—C174.6 (2)C18—Fe2—C21—C2237.98 (19)
C9—Fe1—C5—C1116.9 (2)C26—Fe2—C21—C22−118.9 (2)
C6—Fe1—C5—C139.5 (5)C24—Fe2—C21—C22160.0 (4)
C4—Fe1—C5—C1−118.7 (3)C25—Fe2—C21—C22−161.43 (19)
C3—Fe1—C5—C1−81.8 (2)C20—Fe2—C21—C22120.9 (2)
C8—Fe1—C5—C1159.98 (19)C27—Fe2—C21—C20163.90 (18)
C2—Fe1—C6—C10117.61 (19)C19—Fe2—C21—C20−38.95 (16)
C7—Fe1—C6—C10−119.1 (2)C23—Fe2—C21—C20−157.5 (3)
C1—Fe1—C6—C1076.4 (2)C18—Fe2—C21—C20−82.93 (18)
C9—Fe1—C6—C10−37.69 (16)C26—Fe2—C21—C20120.23 (18)
C5—Fe1—C6—C1046.8 (4)C24—Fe2—C21—C2039.1 (4)
C4—Fe1—C6—C10−170.8 (3)C22—Fe2—C21—C20−120.9 (2)
C3—Fe1—C6—C10159.45 (17)C25—Fe2—C21—C2077.7 (2)
C8—Fe1—C6—C10−81.81 (18)C20—C21—C22—C18−0.3 (3)
C2—Fe1—C6—C7−123.26 (19)Fe2—C21—C22—C18−59.1 (2)
C1—Fe1—C6—C7−164.42 (19)C20—C21—C22—Fe258.86 (19)
C10—Fe1—C6—C7119.1 (2)C19—C18—C22—C210.3 (3)
C9—Fe1—C6—C781.44 (18)Fe2—C18—C22—C2159.39 (19)
C5—Fe1—C6—C7165.9 (3)C19—C18—C22—Fe2−59.1 (2)
C4—Fe1—C6—C7−51.7 (4)C27—Fe2—C22—C21123.3 (2)
C3—Fe1—C6—C7−81.4 (2)C19—Fe2—C22—C21−81.24 (19)
C8—Fe1—C6—C737.32 (17)C23—Fe2—C22—C21165.2 (2)
C10—C6—C7—C80.0 (3)C18—Fe2—C22—C21−118.8 (3)
Fe1—C6—C7—C8−59.21 (18)C26—Fe2—C22—C2181.7 (2)
C10—C6—C7—Fe159.24 (19)C24—Fe2—C22—C21−163.2 (3)
C2—Fe1—C7—C674.8 (2)C25—Fe2—C22—C2152.0 (4)
C1—Fe1—C7—C641.3 (4)C20—Fe2—C22—C21−36.96 (17)
C10—Fe1—C7—C6−37.71 (18)C27—Fe2—C22—C18−117.9 (2)
C9—Fe1—C7—C6−81.68 (19)C19—Fe2—C22—C1837.53 (17)
C5—Fe1—C7—C6−167.5 (3)C23—Fe2—C22—C18−76.1 (2)
C4—Fe1—C7—C6158.43 (18)C26—Fe2—C22—C18−159.51 (18)
C3—Fe1—C7—C6116.63 (19)C24—Fe2—C22—C18−44.5 (4)
C8—Fe1—C7—C6−120.3 (2)C21—Fe2—C22—C18118.8 (3)
C2—Fe1—C7—C8−164.89 (16)C25—Fe2—C22—C18170.8 (3)
C1—Fe1—C7—C8161.6 (3)C20—Fe2—C22—C1881.80 (19)
C10—Fe1—C7—C882.57 (17)C19—Fe2—C23—C27−161.3 (2)
C9—Fe1—C7—C838.60 (15)C18—Fe2—C23—C27−120.3 (2)
C6—Fe1—C7—C8120.3 (2)C26—Fe2—C23—C2738.0 (2)
C5—Fe1—C7—C8−47.2 (4)C24—Fe2—C23—C27119.0 (3)
C4—Fe1—C7—C8−81.30 (19)C21—Fe2—C23—C27−52.6 (4)
C3—Fe1—C7—C8−123.10 (17)C22—Fe2—C23—C27−79.5 (2)
C6—C7—C8—C9−0.2 (3)C25—Fe2—C23—C2781.6 (2)
Fe1—C7—C8—C9−59.25 (17)C20—Fe2—C23—C27168.7 (3)
C6—C7—C8—Si1−178.15 (18)C27—Fe2—C23—C24−119.0 (3)
Fe1—C7—C8—Si1122.8 (2)C19—Fe2—C23—C2479.6 (2)
C6—C7—C8—Fe159.01 (19)C18—Fe2—C23—C24120.7 (2)
C20—Si1—C8—C7−157.8 (2)C26—Fe2—C23—C24−81.0 (2)
C17—Si1—C8—C7−32.4 (3)C21—Fe2—C23—C24−171.6 (3)
C11—Si1—C8—C787.1 (2)C22—Fe2—C23—C24161.5 (2)
C20—Si1—C8—C924.8 (3)C25—Fe2—C23—C24−37.4 (2)
C17—Si1—C8—C9150.1 (2)C20—Fe2—C23—C2449.7 (4)
C11—Si1—C8—C9−90.4 (2)C27—C23—C24—C250.5 (4)
C20—Si1—C8—Fe1−67.5 (2)Fe2—C23—C24—C2559.9 (2)
C17—Si1—C8—Fe157.9 (2)C27—C23—C24—Fe2−59.4 (2)
C11—Si1—C8—Fe1177.36 (16)C27—Fe2—C24—C25−81.5 (2)
C2—Fe1—C8—C741.8 (4)C19—Fe2—C24—C25122.9 (2)
C1—Fe1—C8—C7−163.9 (3)C23—Fe2—C24—C25−119.2 (3)
C10—Fe1—C8—C7−80.84 (18)C18—Fe2—C24—C25164.85 (19)
C9—Fe1—C8—C7−117.9 (2)C26—Fe2—C24—C25−37.2 (2)
C6—Fe1—C8—C7−37.21 (16)C21—Fe2—C24—C2551.5 (5)
C5—Fe1—C8—C7160.84 (17)C22—Fe2—C24—C25−163.0 (3)
C4—Fe1—C8—C7118.06 (17)C20—Fe2—C24—C2581.0 (2)
C3—Fe1—C8—C776.1 (2)C27—Fe2—C24—C2337.7 (2)
C2—Fe1—C8—C9159.7 (3)C19—Fe2—C24—C23−117.9 (2)
C7—Fe1—C8—C9117.9 (2)C18—Fe2—C24—C23−76.0 (3)
C1—Fe1—C8—C9−46.0 (4)C26—Fe2—C24—C2382.0 (2)
C10—Fe1—C8—C937.06 (17)C21—Fe2—C24—C23170.7 (3)
C6—Fe1—C8—C980.69 (18)C22—Fe2—C24—C23−43.8 (4)
C5—Fe1—C8—C9−81.26 (19)C25—Fe2—C24—C23119.2 (3)
C4—Fe1—C8—C9−124.04 (17)C20—Fe2—C24—C23−159.8 (2)
C3—Fe1—C8—C9−166.00 (18)C23—C24—C25—C26−0.7 (3)
C2—Fe1—C8—Si1−77.9 (4)Fe2—C24—C25—C2658.6 (2)
C7—Fe1—C8—Si1−119.7 (3)C23—C24—C25—Fe2−59.4 (2)
C1—Fe1—C8—Si176.4 (4)C27—Fe2—C25—C2481.6 (2)
C10—Fe1—C8—Si1159.5 (2)C19—Fe2—C25—C24−75.1 (2)
C9—Fe1—C8—Si1122.4 (3)C23—Fe2—C25—C2437.7 (2)
C6—Fe1—C8—Si1−156.9 (2)C18—Fe2—C25—C24−36.8 (4)
C5—Fe1—C8—Si141.1 (2)C26—Fe2—C25—C24119.9 (3)
C4—Fe1—C8—Si1−1.6 (2)C21—Fe2—C25—C24−161.3 (2)
C3—Fe1—C8—Si1−43.6 (2)C22—Fe2—C25—C24159.4 (3)
C7—C8—C9—C100.4 (3)C20—Fe2—C25—C24−118.6 (2)
Si1—C8—C9—C10178.22 (19)C27—Fe2—C25—C26−38.4 (2)
Fe1—C8—C9—C10−58.75 (19)C19—Fe2—C25—C26164.97 (18)
C7—C8—C9—Fe159.12 (17)C23—Fe2—C25—C26−82.2 (2)
Si1—C8—C9—Fe1−123.0 (2)C18—Fe2—C25—C26−156.7 (3)
C2—Fe1—C9—C10−43.5 (4)C24—Fe2—C25—C26−119.9 (3)
C7—Fe1—C9—C1081.75 (19)C21—Fe2—C25—C2678.8 (2)
C1—Fe1—C9—C10−78.7 (2)C22—Fe2—C25—C2639.5 (5)
C6—Fe1—C9—C1037.61 (17)C20—Fe2—C25—C26121.4 (2)
C5—Fe1—C9—C10−121.75 (18)C24—C25—C26—C270.7 (3)
C4—Fe1—C9—C10−163.38 (17)Fe2—C25—C26—C2759.5 (2)
C3—Fe1—C9—C10161.2 (4)C24—C25—C26—Fe2−58.8 (2)
C8—Fe1—C9—C10120.4 (2)C27—Fe2—C26—C25118.5 (3)
C2—Fe1—C9—C8−163.9 (3)C19—Fe2—C26—C25−40.3 (4)
C7—Fe1—C9—C8−38.62 (16)C23—Fe2—C26—C2580.8 (2)
C1—Fe1—C9—C8160.94 (17)C18—Fe2—C26—C25156.4 (3)
C10—Fe1—C9—C8−120.4 (2)C24—Fe2—C26—C2537.1 (2)
C6—Fe1—C9—C8−82.76 (18)C21—Fe2—C26—C25−122.27 (19)
C5—Fe1—C9—C8117.89 (17)C22—Fe2—C26—C25−165.50 (18)
C4—Fe1—C9—C876.3 (2)C20—Fe2—C26—C25−78.7 (2)
C3—Fe1—C9—C840.8 (5)C19—Fe2—C26—C27−158.8 (3)
C7—C6—C10—C90.2 (3)C23—Fe2—C26—C27−37.6 (2)
Fe1—C6—C10—C959.27 (19)C18—Fe2—C26—C2737.9 (4)
C7—C6—C10—Fe1−59.06 (19)C24—Fe2—C26—C27−81.4 (2)
C8—C9—C10—C6−0.4 (3)C21—Fe2—C26—C27119.3 (2)
Fe1—C9—C10—C6−59.31 (19)C22—Fe2—C26—C2776.0 (3)
C8—C9—C10—Fe158.94 (18)C25—Fe2—C26—C27−118.5 (3)
C2—Fe1—C10—C6−79.5 (2)C20—Fe2—C26—C27162.8 (2)
C7—Fe1—C10—C637.94 (17)C24—C23—C27—C260.0 (4)
C1—Fe1—C10—C6−121.6 (2)Fe2—C23—C27—C26−59.8 (2)
C9—Fe1—C10—C6119.4 (2)C24—C23—C27—Fe259.8 (2)
C5—Fe1—C10—C6−162.74 (17)C25—C26—C27—C23−0.4 (4)
C4—Fe1—C10—C6168.1 (3)Fe2—C26—C27—C2359.8 (2)
C3—Fe1—C10—C6−46.9 (4)C25—C26—C27—Fe2−60.2 (2)
C8—Fe1—C10—C682.09 (18)C19—Fe2—C27—C2343.5 (4)
C2—Fe1—C10—C9161.15 (19)C18—Fe2—C27—C2376.3 (3)
C7—Fe1—C10—C9−81.45 (18)C26—Fe2—C27—C23−119.0 (3)
C1—Fe1—C10—C9119.0 (2)C24—Fe2—C27—C23−37.7 (2)
C6—Fe1—C10—C9−119.4 (2)C21—Fe2—C27—C23159.3 (2)
C5—Fe1—C10—C977.9 (2)C22—Fe2—C27—C23118.3 (2)
C4—Fe1—C10—C948.7 (4)C25—Fe2—C27—C23−81.2 (2)
C3—Fe1—C10—C9−166.3 (3)C20—Fe2—C27—C23−166.9 (3)
C8—Fe1—C10—C9−37.29 (16)C19—Fe2—C27—C26162.5 (3)
C8—Si1—C11—C16−168.9 (2)C23—Fe2—C27—C26119.0 (3)
C20—Si1—C11—C1673.8 (3)C18—Fe2—C27—C26−164.70 (19)
C17—Si1—C11—C16−50.5 (3)C24—Fe2—C27—C2681.3 (2)
C8—Si1—C11—C129.5 (3)C21—Fe2—C27—C26−81.7 (2)
C20—Si1—C11—C12−107.7 (2)C22—Fe2—C27—C26−122.7 (2)
C17—Si1—C11—C12128.0 (2)C25—Fe2—C27—C2637.84 (19)
C16—C11—C12—C130.3 (4)C20—Fe2—C27—C26−47.9 (5)
Acknowledgements top

This work was supported by the National Science Foundation of China (NSFC, grant No. 50803070).

references
References top

Macrae, C. F., Bruno, I. J., Chisholm, J. A., Edgington, P. R., McCabe, P., Pidcock, E., Rodriguez-Monge, L., Taylor, R., van de Streek, J. & Wood, P. A. (2008). J. Appl. Cryst. 41, 466–470.

Rigaku (2008). CrystalClear. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.

Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112–122.

Togni, A. & Hayashi, T. (1994). Ferrocenes: homogenous catalysis, organic synthesis, materials science. New York/Weinheim: Wiley/VCH